這場戰爭讓一個「千古一帝」崩潰，另一個「千古一帝」崛起

由於幾次東征的失敗，隋煬帝開創的以隋朝為主導的天下秩序幾乎已經解體。周邊的各國君主和酋長都開始脫離隋朝的領導。為了解決這一問題，隋煬帝決定於大業十一年（615年）巡行塞北，試圖利用東突厥來重振大隋的聲威。

但沒想到的是當時的東突厥始畢可汗早就不想繼續臣服於隋朝，決定集中幾十萬騎兵攻擊隋煬帝出巡的隊伍。幸虧當時東突厥的可賀敦、隋義成公主將突厥出兵的情報提前通知了隋煬帝，隋煬帝大驚之下急忙命令大隊撤往雁門郡（今山西代縣）。

但始畢可汗並不想放過隋煬帝，立刻率領兵追擊。隋煬帝在八月十二日進入的雁門郡後，東突厥軍在八月十三日就完成了包圍。雁門郡下轄的四十一座城池被東突厥軍攻克了三十九座，僅雁門、崞縣二城還在隋朝手中。

始畢可汗

因為之前隋朝突厥一直保持著和平，所以雁門郡的防禦工事並不堅固。而隋煬帝的隊伍雖然有十幾萬人，不過大部分都是沒有戰鬥力的隨行人員，真正的戰鬥部隊並不多。況且由於事發突然，雁門郡的存糧只夠隋煬帝的全部人馬吃二十天。

隋朝糧庫

當時雁門形勢已經危險到突厥的弓箭都射到了隋煬帝的面前，一世英雄的隋煬帝此時徹底沒了威風，只能抱著小兒子趙王楊杲大哭，哭得眼睛都腫了。就在這個時候，隋煬帝的小舅子、後來唐朝的凌煙閣功臣蕭瑀提出了三個主意。

東突厥大軍在雁門城下損失慘重而毫無進展，同時發現隋朝的大隊援軍已經殺了過來，可賀敦又不斷告訴後方出現危機（假情報）。始畢可汗覺得已經達到了教訓隋煬帝的目標了，形勢現在有對自己不利，便撤兵離去了。

雖然在雁門之圍中保住了性命，但隋煬帝的精神與雄心壯志在這場戰爭中也基本被摧垮了。大業十二年（616年），隋煬帝第三次巡幸江都（今揚州）。這意味隋煬帝決定徹底放棄北方，逃到南方割據。至此隋朝走向滅亡已不可逆轉。

雁門之圍雖然讓隋煬帝徹底走向崩潰，卻也讓另一位「千古一帝」開始自己的輝煌生涯。

當時前往雁門的各路大軍中，有一支由屯衛將軍雲定興率領的部隊。不過雲定興是楊勇的老丈人，靠賄賂當上的將軍，不怎麼會打仗。但這也就給了他麾下一名十六歲的青年軍官發揮的空間，他就是後來名垂青史的唐太宗李世民。

當時李世民向雲定興提出了「疑兵之計」，用各種方法營造出了大隊人馬向雁門郡挺近的假象。始畢可汗收到的大隊隋軍前來救援的情報，其中不少就受這種假象的影響。因此李世民也成為雁門之圍中表現最搶眼的將領之一。

眾所周知，唐太宗一生的功業是發源於帶兵打仗的軍功。而雁門之圍就是唐太宗輝煌軍事生涯的開始，「千古一帝」就此起步。