曹操手下有很多名將，比如張遼曹洪于禁曹仁等，私下認為曹操最為依仗的大將就是夏侯惇。在三國演義里，夏侯惇也很勇猛，比如這段：卻說夏侯惇引軍前進，正與高順軍相遇，便挺槍出馬搦戰。高順迎敵。兩馬相交，戰有四五十合，高順抵敵不住，敗下陣來。惇縱馬追趕，順繞陣而走。惇不舍，亦繞陣追之。陣上曹性看見，暗地拈弓搭箭，覷得親切，一箭射去，正中夏侯惇左目。惇大叫一聲，急用手拔箭，不想連眼珠撥出，乃大呼曰：「父精母血，不可棄也！」遂納於口內啖之，仍復挺槍縱馬，直取曹性。性不及提防，早被一槍搠透面門，死於馬下。兩邊軍士見者，無不駭然。如此很是了得。三國演義上，夏侯惇曾和關羽打個平手：
關公回身勒馬按刀問曰：「汝來趕我，有失丞相大度。」夏侯惇曰：「丞相無明文傳報，汝於路殺人，又斬吾部將，無禮太甚！我特來擒你，獻與丞相發落！」言訖，便拍馬挺槍欲斗。只見後面一騎飛來，大叫：「不可與雲長交戰！」關公按轡不動。來使於懷中取出公文，謂夏侯惇曰：「丞相敬愛關將軍忠義，恐於路關隘攔截，故遣某特齎公文，遍行諸處。」惇曰：「關某於路殺把關將士，丞相知否？」來使曰：「此卻未知。」惇曰：「我只活捉他去見丞相，待丞相自放他。」關公怒曰：「吾豈懼汝耶！」拍馬持刀，直取夏侯惇。惇挺槍來迎。兩馬相交，戰不十合，忽又一騎飛至，大叫：「二將軍少歇！」惇停槍問來使曰：「丞相叫擒關某乎？」使者曰：「非也。丞相恐守關諸將阻擋關將軍，故又差某馳公文來放行。」惇曰：「丞相知其於路殺人否？」使者曰：「未知。」惇曰：「既未知其殺人，不可放去。」指揮手下軍士，將關公圍住。關公大怒，舞刀迎戰。
事實上，歷史上夏侯惇不以作戰著稱，倒是一位難得的後勤工作人員。這可能是與曹操遠征徐州，夏侯惇和荀彧等人留在山東兗州老家有關，當時夏侯惇在當地截斷了太壽水，形成了一個池塘，親自擔土，率領士兵種稻耕田，避過了缺糧的危險，百姓皆受益。
夏侯惇總督糧草，功勞很大，曹操到摩陂，召夏侯惇同車，不經通傳，自由進入曹操的卧室。後受拜前將軍，督各軍還壽春，徙屯召陵。建安二十五年，曹操病故，曹丕登位，於二月已卯日封夏侯惇為大將軍，可是在四月庚午日夏侯惇便去世，曹丕穿上素服到鄴城東城門發喪，謚夏侯惇為忠侯，夏侯家也獲得優厚待遇。青龍元年五月壬申日，夏侯惇與曹仁、程昱因功而受到曹睿在曹操廟庭祭祀的禮遇。
夏侯惇號稱盲夏侯，儘管很受寵，卻不居功自傲。而且待人謙和，不奢華，愛惜士族。陳壽說他：惇雖在軍旅，親迎師受業。性清儉，有餘財輒以分施，不足資之於官，不治產業。"
那麼曹操為何信任夏侯惇，這裡有個說法：曹騰做了太監，每次回家鄉，曹家的人對他冷嘲熱諷，只有夏侯惇的爺爺對他熱情款待，於是曹騰感激夏侯家的大恩。曹騰後來出人頭地，曹家於是紛紛派人去投親過繼，但曹騰十分痛恨曹家， 把曹家人全部趕走，又感恩夏侯家，收了同村的夏侯家的的一個男孩做兒子，改名曹嵩，就是曹操的爸爸。後來曹嵩積極改善兩家關係，提拔了曹家很多親戚為官，也大力資助夏侯家，使兩家友好如一家人，後來曹操又娶了丁家的女兒為妻，使譙縣最大的三個家族聯合在一起。如此可知：
其一，夏侯惇和曹操是親戚，據曹瞞傳記載，曹操的父親曹嵩是夏侯惇的親叔父，也就是曹操的父親是夏侯家的孩子，如此夏侯惇和曹操就是很近的兄弟，這算打仗親兄弟。
其二，夏侯惇是曹操的發小，從小一塊光屁股長大的孩子，彼此之間相依為命。三歲看老，小時候的夏侯惇就那麼厚道，讓曹操很放心。
其三，夏侯惇作戰勇敢，打仗不怕死，且武藝高強，亂世之間最難得就是人才。而且和夏侯淵是曹操的左膀右臂。
其四，夏侯惇善於屯田。為曹魏準備了源源不斷的糧草，有點像西漢的名相蕭何，蕭何的功勞在漢朝也是天下第一。
當時人說曹魏建立天下，夏侯惇功高至偉。有一種說法叫：伏波將軍有定天下之功。夏侯惇與曹操，就像關羽和劉備，其實比關羽的位置更重要，他沒給曹操惹事，一生只給曹操做貢獻。
