胡文輝小組合成二氫豆香素獲進展

本報訊（記者朱漢斌 通訊員黃博純）中科院廣州生物醫藥與健康院胡文輝研究組在雙功能手性方醯胺催化的α—芳香基—β—三氟甲基二氫豆香素的不對稱合成研究中取得重要進展。相關成果近日在線發表在《德國應用化學》。

二氫豆香素是很多天然產物和生物活性物質的核心結構骨架。不同取代的二氫豆香素具有抗血小板凝聚、抗菌、抗感染、抗腫瘤和抗艾滋病毒等多種生物活性，但常用的合成方法大多採用以鄰位含有親電碳原子的酚類衍生物與羰基化合物的[4+2]環加成反應，底物有很大的局限性。

研究人員使用奎寧衍生的方醯胺為催化劑，以2-吲哚酮衍生的不飽和醯胺和萘酚為反應原料，在僅用2.5mol%的催化劑用量下就可高效合成光活性的α—芳香基—β—三氟甲基二氫豆香素衍生物。在這個反應過程中2-吲哚酮中的醯胺砌塊作為親電試劑與酚羥基發生C—N鍵切斷與分子內酯化反應，這個過程一般需要在強酸、強鹼或者過渡金屬催化下發生。

該研究代表了一種溫和、高效的醯胺C—N鍵切斷新方法，為以後醯胺砌塊的活化和轉化提供了新思路。