梁山上不僅有英雄好漢，也有很多讓人不齒的人物，比如好色的矮腳虎王英，善於偷盜的鼓上蚤時遷，沒有寫本領的摸著天杜千雲里金剛宋萬，甚至小氣鬼打虎將李忠。這些人暫居梁山，不過是為了換換風水，雖然號稱梁山好漢，其實盛名之下其實難副。
只是梁山上最大的禍害，倒不是這些人。其中有一個叫吳用的，雖然號稱智多星，卻更加與這名號不符。換句話說吳用其實是偽君子。
其一，施耐庵老先生很不喜歡吳用，把吳用當成一個不倫不類的人去寫：似秀才打扮，戴一頂桶子樣抹眉梁頭巾，穿一領皂沿邊麻布寬衫，腰系一條茶褐鑾帶，下面絲鞋凈襪，生得眉清目秀，面白須長。可是此人卻手拿兩條銅鏈，叫道：「你兩個好漢且不要斗。我看了時，權且歇一歇。我有話說。」
其二，不仁不義。既然公孫先生和劉唐送給晁蓋一套富貴，這些銀兩拿了之後，就要送給受苦受難的窮人，取得窮苦百姓的支持。作為一個軍師，吳用應該想到。接過去把這些銀兩私分了。這和梁中書一類的害民賊有什麼區別。所謂替天行道除暴安良不過是一句空話。
其三，與賽諸葛智多星稱號不符。吳用號稱賽諸葛，就是說和三國諸葛亮一樣的計謀。但事實上卻相去甚遠。諸葛亮未出茅廬而知三分天下，幫助劉備建立蜀漢大業。但見吳用擁有梁山易守難攻之地，憑藉水滸一百單八將卻處處受制於他人，誠為天下笑柄。
其四，心腸歹毒。為了拉好漢入伙，吳用無所不用其極。尤其是用計策賺盧俊義和朱仝，逼的盧俊義妻子離散傾家蕩產，如果不是燕青及時搭救，說不定早就入了鬼門關；至於朱仝本是宋江的救命恩人，大仁大義。宋江吳用卻讓李逵斷其後路，殺了對朱仝有恩的知州之子，此舉與禽獸何異？
其五，見風使舵。吳用本是晁蓋的手下，後來看到宋江一家做大，就投靠宋江手下，成為宋江的幫凶，為宋江出謀劃策，處處算計晁蓋，架空晁蓋。
其六，唆使宋江做漢奸。宋江卻請軍師吳用商議道：「適來遼國侍郎這一席話如何？」吳用聽了，長嘆一聲，低首不語，肚裡沉吟。宋江便問道：「軍師何故嘆氣？」吳用答道：「我尋思起來，只是兄長以忠義為主，小弟不敢多言。我想歐陽侍郎所說這一席話，端的是有理。目今宋朝天子，至聖至明，果被蔡京、童貫、高俅、楊?四個奸臣專權，主上聽信。設使日後縱有成功，必無升賞。我等三番招安，兄長為尊，只得個先鋒虛職。若論我小子愚意，棄宋從遼，豈不為勝，只是負了兄長忠義之心。」
這就是所謂智多星吳用，哪裡有忠孝節義之氣，分明是不忠不孝不仁不義之徒，還有鼓噪別人做漢奸的架勢，說他是梁山好漢，實在讓人匪疑所思。最後宋江死後，弔死在宋江墓前，不知道這位吳學究到底怎樣想的？
