蔣介石曾計劃台灣一旦失守不投奔美國而去什麼地方？

台灣一旦失守，蔣介石決心不向美國請求政治庇護，而去菲律賓或南美較為理想，此行可投石問路。

隨著國民黨軍事上的節節敗退，1949年4月21日，南京被人民解放軍佔領。5月27日，中國最大的城市上海解放。5月25日，蔣氏父子乘靜江號軍艦逃離上海，赴台灣。6月24日，蔣介石定居於台灣台北市北部的草山。

7月6日，蔣介石以中國國民黨總裁身份，出訪菲律賓。國民黨官方聲明，蔣總裁此次出訪，為商談台菲聯盟。其實，這次蔣介石訪問菲律賓抱有兩個目的：

（一）請菲律賓總統季里諾替他向華盛頓陳情，將台灣劃入美國西太平洋的防線之內，以保障台灣未來的安全。但是，菲島是小國，雖然對蔣介石言聽計從，但是，杜魯門已對蔣介石撒手不管了。季里諾有心支援，最後也只好愛莫能助。

（二）台灣一旦失守，蔣介石決心不向美國請求政治庇護，而去菲律賓或南美較為理想，此行可投石問路。

8月4日，國民黨湖南省主席程潛及第一兵團司令陳明仁在長沙起義，華中不保，並危及福建、廣東。這對蔣介石又是個不小的打擊。

8月5日，他又遭到一個出乎意外的更加嚴重的打擊。美國國務院發表了題為《美國與中國的關係》的白皮書，其中有一部分內容嚴厲地指控國民黨的墮落、腐敗和無能，說蔣介石是自招失敗。

對美國，蔣介石似乎完全失望了。為了挽救日益頹敗的局勢，8月6日，蔣介石又飛到南朝鮮，在鎮海與李承晚會晤。兜售他的「東亞反共同盟計劃」。

這時，蔣介石說，季里諾和李承晚兩位總統，「都是對於共產主義的威脅痛心疾首」的。但是，由於這時美國不積極出面組織，蔣介石的這個「反共國家聯盟」計劃，最後無疾而終，僅以發表一個公報，就草草收場了。

外交的困局打不開，還是以守土為要，蔣介石只好又轉頭部署決定「黨國最後成敗的戰鬥」了。

【點評】蔣介石作為一代梟雄，並不是一時的挫折所能嚇倒的，失敗也不能使他往後退步。死不後退頑抗到底，也是他的處事風格。

面對國軍的節節敗退，蔣氏政權的一再南逃，甚至到了孤島「落草」，他仍不放棄，四處活動，雖其中仍是「受打擊」不斷，但他與人民為敵之心仍不死，依然積極反共，力挽敗局，其「頑強」的精神確是非同一般。作為處事之術無可厚非，但是，逆歷史潮流而行，最終註定了他屢戰屢敗的結局。