他是曹操的師父、周瑜的好友，志大才疏，被剁成了肉醬
在《三國演義》中，蔣干不是什麼主要人物，只是個跑龍套的小角色。但是，這個小角色出現在赤壁之戰這個關鍵時期，他所發揮的作用是巨大的。小說所描述的赤壁之戰中，曹操的失利，蔣干有不可推卸的責任。小說中的蔣干原本是周瑜的同窗，志大才疏，主動向曹操請纓前往江東勸降周瑜。不料蔣乾的意圖早被周瑜識破，周瑜將計就計，偽造了蔡瑁、張允寫給周瑜的降書，故意讓蔣干盜走交給曹操，曹操果然上當，殺掉了曹軍中精通水戰的蔡、張二人，主動解除了對孫劉聯軍的巨大威脅。之後，蔣干再次前往江東，把「鳳雛」龐統請到了曹營，也給了龐統「巧授連環計」的機會，為下一步的火燒赤壁創造了前提條件。蔣干這個角色在小說中是一個小丑，成了被周瑜反覆戲弄、利用的悲劇人物。小說家對於「蔣干盜書」的細節描述扣人心弦，是《三國演義》中最為精彩的篇章之一。
蔣干赴江東勸降，在歷史上確有其事，這個故事見於《三國志·周瑜傳》注引《江表傳》。不過，這個故事的發生時間和過程與小說中的描述大相徑庭。歷史上的蔣干與周瑜並不是同窗，而是同鄉，也就是《江表傳》中所說的「州里」。蔣干儀錶不俗，以能言善辯聞名於世，在江淮地區沒有人敢與他進行辯論。曹操聽說周瑜年輕有為，心生愛才之意，打算派遣說客進行拉攏，於是秘密派遣蔣干前往江東勸降。於是蔣干布衣葛巾，獨自一人前往江東。這個故事發生在什麼時間呢？大多數學者認為是在赤壁之戰之後。筆者認為這種說法有值得商榷的地方。《江表傳》的原文是這樣：「初曹公聞瑜年少有美才，謂可遊說動也，乃密下揚州，遣九江蔣干往見瑜。」從這個記載來看，曹操派遣蔣干勸降的時候，對於周瑜的了解是「聞瑜年少有美才」，這就說明雙方之間並沒有發生過直接的接觸和對抗，曹操對周瑜的了解只限於聽說。而等到赤壁之戰以後，周瑜已經名滿天下，是曹操的死敵，又在江陵之戰重挫曹操。在這個時候派人去勸降於理不合。因此，筆者傾向於時間應該在赤壁之戰以前。
蔣干見到周瑜後，周瑜出門迎接，並開門見山問蔣干：「子翼（蔣乾的字）不辭勞苦、遠涉江湖而來，是不是為曹操來做說客的？」周瑜一眼就看出了蔣乾的來意。蔣干只得敷衍到：「你我同鄉之間多年不見，聽說足下近來在江東英名赫赫，所以特地來看看。你怎麼就疑神疑鬼，把舊人相聚說成了來做說客呢？」周瑜說：「我雖然比不上夔和師曠，但是也能做到聞弦賞音，你的弦外之音我還是能聽出來的。」之後，周瑜擺下酒宴款待蔣干。
三天之後，周瑜請蔣干前往周瑜的軍營，參觀了營中的倉庫、物資、器械、儀仗。回到周瑜的府第後，周瑜又讓蔣干看了孫權賞賜給自己的侍者、服飾、珍玩。周瑜對蔣干說：「大丈夫處世，遇知己之主，外托君臣之義，內結骨肉之恩，言行計從，禍福共之，縱然是蘇秦、張儀再世，酈食其復生，我都只會拍著他們的後背斥責他們的勸降的言語，更何況是你呢？」蔣干聽完周瑜的話，明白了周瑜的心意，只是微笑，再也沒有說出勸降的言語。回到曹營之後，蔣干一再稱讚周瑜度量寬宏、雅量高致，不是言語所能打動的。
從《江表傳》的這段記載中得知，雖然蔣乾的確做過曹操的說客去勸降周瑜，沒有討得任何便宜，但是並沒有出現被周瑜利用的情況。而且，這個故事的發生時間也不是在赤壁之戰期間，自然也就不會發生曹操斬殺蔡瑁、張允的場面。
蔣乾的故事與赤壁之戰扯上關係，大致出現在元代。關漢卿的《關大王獨赴單刀會》中，蔣乾的名字就已經出現了。該劇第一折中就有「則他那周瑜、蔣干是布衣交，那一個股肱臣諸葛施韜略，虧殺那苦肉計黃蓋添糧草」的句子。而在《三國志平話》中，蔣干出現在赤壁之戰期間，他的身份也變成了曹操的師父，主動自薦前往周瑜軍營進行勸降，並誇口不但可以成功說服周瑜，還可以讓周瑜「先斬劉備，然後驅兵南渡取吳」。他親眼目睹了周瑜打黃蓋的全過程，雖然沒有向周瑜勸降，但是卻成功地「說服」了上演苦肉計的黃蓋。蔣干也沒有盜書，蔡瑁、蒯越的投降書信是由黃蓋直接交給蔣乾的。蔣干最後的命運在《三國志平話》中也有一段記述：
卻說武侯過江，到夏口。曹操船上高叫：「吾死矣！」眾軍曰：「皆是蔣干！」眾官亂刀銼蔣干為萬段。
從蔣干故事的發展演變的過程看，「蔣干盜書」是《三國演義》作者創造出來的一個情節。《三國演義》作者對之前已經逐漸成形的蔣干形象進行了較大改變，在藝術處理上也更加精細。把蔣干這個人物與赤壁之戰聯繫在一起，通過蔣干，增加了蔣干盜書、黃蓋詐降、闞澤獻書、龐統授連環計等眾多情節，為描述赤壁之戰的情節編排起到了錦上添花的作用。而蔣干這個人物也變成了志大才疏、自作聰明的可笑形象。從這個意義上說，《三國演義》作者對於蔣干這個人物所做的藝術加工是非常成功的。
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