最強卧底！害死呂布 玩弄曹操劉備股掌之間

陳登，字元龍，是徐州太守陶謙的幕僚。陶謙為人溫厚純篤，有意結納曹操，聽說曹父曹嵩一行經徐州去兗州投靠兒子，不僅親自出境相迎，還派了都尉張闓率五百士兵沿途護送。不料張闓見財起意，將曹家一家老小四十餘人殺死。曹操遷怒陶謙，興兵報復。徐州百姓生靈塗炭。陶謙仰天慟哭，苦無對策。這時，別駕從事糜竺獻計，分別北海郡的孔融和青州的田楷求援可退曹操。糜竺去了北海郡，前往青州的便是陳登。結果，糜竺通過孔融請來了劉備，陳登邀請的青州田楷大軍也如期而至。兩路大軍會合，曹軍最終撤退，徐州之圍化解。

陶謙請田楷、劉備、孔融等人慶功飲宴，認為自己年邁，二子不才，不堪國家重任，提出讓「帝室之胄，德廣才高」(見第十一回)的劉備代替自己接管徐州，自己乞閑養病。糜竺和陳登建議劉備遵從陶謙之語，劉備百般推辭。不久後，陶謙病重，臨終將徐州託付給了劉備。從此，劉備成了徐州之主。陳宮則變成了劉備手下的幕官。

袁術出兵進攻徐州，劉備與關羽前去迎戰，留下張飛守徐州。劉備擔心張飛為人魯莽，難堪大任。臨走前讓陳登協助守城。劉備走後，張飛百事不問，徐州「軍機大務」「一應雜事」(見第十四回)全部交給陳登自家參酌。不過，由於張飛醉打曹豹，導致呂布夜襲徐州，徐州最終也落入了呂布之手。等張飛跑到盱眙見到劉備時，身邊僅剩下數十騎，可見敗得很慘。而陳登又變成了呂布的屬下。

呂布佔領徐州後，袁術派人提親。呂布滿口應允。此時，陳登的父親陳珪出面勸阻，使得呂布改變主意將女兒搶回。不久之後，呂布與袁術翻臉，將袁術的使者韓胤押往許都，打算利用此舉結好曹操，謀求自己在徐州的合法地位。這時候，陳登出現了，他成了呂布的使者。可見，陳登當初既沒有趁亂逃走，也沒有在呂布與劉備和好之後重歸舊主，而是變成了呂布的幕僚，為呂布效命。

陳登來到許都後，將自己的真實想法告訴了曹操。陳登認為「呂布，豺狼也，勇而無謀，輕於去就，宜早圖之」，表示「丞相若有舉動，某當為內應」。陳登的表態讓早就覬覦徐州的曹操喜出望外，不僅將陳登的父親陳珪增加了陳珪的官秩，又將陳登任命為廣陵太守。從陳登與曹操的對話中可以發現，陳登隨時都想將呂布推翻，委身於呂布只不過是他的「卧底」之術。

陳登回到徐州後，呂布勃然大怒，大罵陳登。呂布說的是事實。陳登父子一個陞官一個加薪，自己什麼都沒撈著，完全被陳登出賣了。陳登的回答非常有意思。將責任全部推給了曹操，還故意杜撰出一個玩笑哄呂布開心，足見陳登的演技之高明。

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