他與周總理是結拜兄弟，卻同窗不同路；主政台灣，竟與蔣經國不和

1949年4月29日，剛到台灣的吳國楨拜訪美國駐台北總領事艾德嘉，表示願意協助美國官方與台灣省主席陳誠溝通。同年6月27日，吳國楨被任命為國民黨總裁辦公室設計委員，在蔣介石身邊辦公。8月9日，美國外交官麥克唐納向美國國務院報告：「此間謠言四起，都說美國人比較喜歡文官出任省主席，吳國楨將取代陳誠。」

1949年秋天，美國國務院透過秘密管道，通知國民黨政府指派國防部次長即繼承戴笠指揮軍統系的鄭介民擔任密使，前往洽商美援事宜。一到美國，美方談判代表海軍上將梅吉爾即開門見山地表示：「蔣總統閣下既然決心將國民政府遷至台灣，行政及軍事必須適當改革，應趨向民主，美國政府提出兩點建議：（一）貴國陸軍既由傑出的孫立人將軍施行訓練，最好由孫將軍統率撤退抵台全部部隊，如孫掌握軍隊，美方即提供六個師新式裝備。（二）吳國楨先生曾出任上海市長，施行民主作風，表現滿意，今後台灣省主席一職，最好指派吳國楨出任，施行民主，才能求得安定。」鄭介民隨即返迴向蔣介石報告。這顯然侵犯了蔣介石的人事權，蔣介石心中極不高興。但他還是暫時隱忍下來。

此時蔣介石正經營台灣，開始時也做出沉痛檢討已往的樣子。為爭取美國的支持與經援，他讓有美國背景的吳國楨出任台灣省政府主席兼保安司令、行政院政務委員。對此，吳氏大惑不解。因為陳誠掌管台灣省的大印不足一年，而此前不久，陳誠曾約談吳氏，邀吳屈就台灣省主席秘書長一職，遭吳婉謝。吳國楨對蔣介石說：「陳誠將軍不是做得很好嗎？最好由俞大維擔任。」蔣則毫不隱諱地回答：「你很恰當，我要你今後全力爭取美援。」此前的陽明山一次小型會上（只六七人參加），吳國楨提了很尖銳的意見，蔣竟沒有發怒。這使吳國楨認為蔣已接受大陸失敗的教訓，銳意改革。因此他「敢冒死犯險，竭智盡忠，以圖報效」。

12月15日，「行政院」會議決定，改組台灣省政府：東南軍政長官陳誠辭去台灣省主席兼職，任命吳國楨為台灣省主席兼保安司令。23位省府委員中，17名為台灣省籍。還特地任命曾出現在「中國白皮書」中的蔣渭川為民政廳長。

吳國楨擔任台灣省主席，就地位上來說，是相當的高官，但實際權力還是有限。

省主席雖然管轄台灣全島，然其上層尚有「總統」及「行政院長」同在此地，管轄區重疊，而名分更高。除行政系統之外，在台灣另有國民黨系統指揮貫穿全體公務員，省主席要獨行其事其實相當難。

1949年12月吳國楨上任伊始，就提出了「努力向民主途徑邁進」、「實行地方自治，發揚法制精神」的施政綱領。他大量起用台籍人士，著力於地方「自治」和農業改革，力圖將台灣建成「反攻大陸」的基地。為了迎接台灣省的第二次市縣長和市縣議會的選舉，吳國楨啟動了一個培訓計劃，在台北建立一個培訓學校，輪番培訓從各區選出的民眾代表。每次培訓3天，教給他們組成民主基礎的所有原則，以及如何進行自由選舉。這個工作到他離台時尚未完成，但對於台灣政治仍產生了相當影響。兩蔣對吳氏的這一舉動表示了相當的警惕。

吳國楨任台灣省主席職的第三個月，蔣介石宣布復「總統」職，同時任命陳誠為「行政院長」。吳國楨認為，陳誠對將省主席一職讓給吳耿耿於懷。兩人關係僵持。吳於是向蔣請求辭職。蔣沒有批准，並表示支持吳的工作。

經過吳國楨一番努力，美援到手了，加上開源節流財政狀況大大改善。朝鮮戰爭發生後，美國人介入台灣海峽，全力支持國民黨並給予美援，台灣安全更有保障。吳國楨的地位也因此下降。這時，吳國楨和蔣經國的矛盾逐漸浮出水面。退守台灣後，為了經營台灣，蔣經國奉父命獨攬了整個台灣島的安全、情報與特務系統大權。他這時的職務是「國防部總政治部主任」，雖然職位不很高，但他可以在「總統府資料組」中發號施令，指揮嘍羅狠狠打擊異己和政敵。吳國楨任職台灣省主席期間，最不能容忍的就是蔣經國所豢養的特務打手的橫行、猖狂。台灣火柴公司總經理王哲甫無辜被捕，此人是胡適親戚，吳國楨下令放人。台灣保安副司令彭孟緝執行蔣經國命令，堅不放人，先判死刑，由於吳的反對才改判七年徒刑。當時吳對老蔣說：非改革不可，任何機構不通過保安司令部，禁止隨意抓人，逮捕後14天，一定要釋放，或起訴。由於吳國楨的主張與蔣經國的做法形同水火，故小蔣與吳的矛盾進一步激化。

另外，國民黨退守台島，「中央」及地方的一切開支均由省府開銷。而「省府」的經濟來源，無非靠徵收田賦。應付這樣大的開銷，難免捉襟見肘。吳身為「省府」主席，自然要壓縮開支。他當時曾和蔣介石約法三章：（1）「省府」負擔「中央」的軍費，但要點名發餉，杜絕吃空額的流弊；（2）嚴懲走私；（3）防止商人逃稅。吳國楨還向蔣介石進言說：「國民黨黨費應不用國家經費而向黨員籌募，且應鼓勵反對黨之成立，俾能奠定兩黨制度。」

對於蔣經國領導的許多不在編機關、特務組織預算外的經費要求與請託，吳往往不客氣地予以婉拒。吳後來告訴蔣的另一反對派雷震說：「我只是採用消極行動，不發給經費，所以蔣經國恨死我了。」江南對吳國楨此舉評論說：「假使換一個主席，如俞鴻鈞、嚴家淦之流，持遇事請示，凡事『推事』為座右銘，經國越權樂得裝聾作啞，不聞不問，好官我自為之。那麼，何止衝突不會升級，連上海時代的誤會，都可以消弭於無形。」「公正地說，吳意氣用事的成分很大。」「否則不至於發展到形同水火的階段。」吳國楨也有些恃寵而驕、過高估計了蔣介石對他的信任。他後來竟天真地向蔣介石進言：「如鈞座厚愛經國兄，則不應使其主持特務，蓋無論其是否仗勢越權，必將成為人民仇恨的焦點。」

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