李世民攻打朝鮮思密達
唐朝內部穩定之後，接下來面對的是與周邊政權的關係，先跟自家兄弟們打完，然後再跟鄰居較量，這也成為了公式化的歷代皇帝的國家中長期發展計劃綱要。當時與中國（唐）抗衡的有突厥、吐蕃、回鶻（hu）、雲南等國家，或者說政權，對這些政權，打得過就打，打不過就和。李世民治下出現了「大治」，也就是所說的貞觀之治，經濟實力大為強盛，對外政策當然是用兵了。歷代皇帝都有個夢想，希望在自己的任期內征服周邊國家，擴大國家版圖，把自己推進「千古一帝」的序列內，用現在話說讓自己上頭條。但是，能夠實現這個夢想的君主，在歷史上卻是寥寥無幾，屈指可數的。
唐代的首都在今天的西安，全國大部分兵力集中在西北部，拱衛首都，提防北面和西面的胡人（不是洛杉磯湖人隊）。唐朝要打擊突厥必須防範東邊的國家與突厥勾結，以免對唐進行兩面夾擊，東邊實力最強的國家就是高句（gou）麗，也是我們今天的鄰居朝鮮思密達。
在唐代之前，高句麗歷來是我國神聖不可分割的一部分（可以對照下面西漢、西晉時的地圖），由於魏晉南北朝分裂、戰亂，高句麗同志趁機自立稱王。隋煬帝要建立千秋大業（隋煬帝年號始終是「大業」），收復華夏失地，要「以德服人」，曾經三次攻打過高句麗，共出動兵力幾百萬，召開過全國動員大會，舉國調動人力物力財力攻打高句麗帝國主義野心狼，但是都失敗了，最終國力虧空，怨聲載道，直接導致大隋滅亡。唐早期高句麗的勢力範圍誇鴨綠江，涵我國東北一部分和朝鮮半島北部，李世民也要「以德服人」征討高句麗，完成祖國統一大業。
想打就打唄。準備階段，在唐貞觀十八年（公元644年）7月20日，李世民命令建設部長閻立德（畫家閻立本的哥哥）會同南方洪州（今南昌）、饒州（今江西鄱陽）、江州（今九江）造400艘船，用來運送軍糧。7月23日又派營州（今遼寧朝陽）軍區司令員張儉和幽州（北京）軍區連同附屬國契丹、奚、靺鞨（音同「墨盒」），先攻打一下高句麗佔領的遼東，以觀其變，又命人把河南各州的糧食裝船海運。到了11月初，李世民到達洛陽，曾經跟從隋煬帝攻打過高麗的官員對李世民說「皇上吶，通往遼東的險道上運糧十分艱難，棒子們善於守城，攻打不可能一蹴而就。」李世民說「這話說的我就不愛聽了，前隋能跟我朝相提並論嗎？你只管照做就行了。」由於張儉遇到遼東河水上漲，久久過不去，皇上以為他膽怯，把他召回洛陽。換帥。11月24日，任命司法部長張亮為平壤道行軍大總管，率領40000人和長安、洛陽招募的3000人，戰船500艘，準備從山東萊州出發向平壤出發。又任命李績為遼東道行軍大總管，率領步兵和騎兵共60000人，再加上之前歸降的胡人，攻打遼東，水路並進。30日，各路大軍在河北薊縣集合，召開動員大會，李世民在大會上做重要講話，痛斥了前隋，歌頌了今朝，要解放生活在水生火熱的高句麗人民等等。然後，12月14日，各路人馬一起攻打高句麗。
轉眼第二年正月，由於後勤部長韋挺沒有事先查看一下運河狀況，運河阻塞（這條河是曹操征烏桓時修的），運米的600艘船不能前行，只好用車轉運到洛陽，一月28日，韋挺被撤職，由建設部副部長李道裕接任。2月，李世績行軍到了北京。3月19日，李世民到達了定州，準備親征了，這時候太子李治哭了好幾天（怕自己成了皇帝），李世民說「你留在這裡鎮守，有眾多賢臣幫你，你哭什麼哭？」李績迷惑敵人，大造聲勢，從柳城（今遼寧朝陽）出發悄悄北上，4月初一渡過了遼河到達玄菟（河上有座前隋浮橋），高麗大驚，各個城門緊閉。初五，遼東道副總管李道宗率領數千人馬到達瀋陽西北，城中沒有敢出戰的。營州軍區司令員張儉把歸降的胡兵當做前鋒，渡過遼河（之前因水漲沒渡過去），直奔建安城（今遼寧蓋縣）。初十，李世民從幽州出發，十五日，李世績、李道宗一同攻打蓋牟城（撫順），到了26日打下了撫順，俘虜2萬人，獲得10萬石糧食。從山東萊州海路出發的張亮於5月初二攻下了卑沙城（今遼寧金縣），李世績的部隊已經到達了遼東城（今遼寧遼陽），初八，高麗步兵騎兵共4萬人前來增援遼東，雙方激戰，唐兵戰敗，李道宗收集散兵率幾十名驍勇善戰的騎兵左右出入，李世績又引兵相助，高麗大敗。初十，李世民已經渡過了遼河，並撤去浮橋，向士兵宣示破釜沉舟的信念。李世績晝夜不停的攻打遼東城，十二天之後，李世民引精兵助李世績，於十七日攻下了遼東城，殺死一萬餘人，俘虜一萬餘人，男女4萬多人，並把改成作為遼州。二十八日，唐兵進軍白岩城（今遼寧蓋縣），6月初一，城主孫代音投降，李世民把該城作為岩州。6月11日，李世民從遼東出發。6月20日，唐軍到達安市城（今遼寧海城），準備進兵攻城。21日，高麗北部的高延壽、高惠真率高麗、靺鞨兵15萬人前來增援安市城。李道宗說「高麗舉國出兵增援，首都平壤必然空虛，不如我帶領5000精銳攻打平壤，攻下平壤後，他們數十萬兵不戰而降。」李世民否決了。22日，諸軍一起出動，高麗兵大敗，斬敵首2萬多，23日，高延壽、高惠真率領36800人前來投降，獲馬匹5萬，牛5萬頭，鐵甲1萬副，還有各種器械，高麗舉國震驚。唐軍繼續進攻安市城，安市城百姓各自為戰李世績久久攻不下，李道宗令人在城牆外堆土築土山，漸漸地與城牆持平，城內的百姓也不斷地加高城牆，唐軍晝夜不停的堆積土山，長達60多天，唐軍堆積的山頂離城牆僅有幾仗遠了，山頭突然坍塌，卻被高麗軍趁機搶佔山頭，唐軍攻打數日不下。
眼看已經到了9月了，李世民認為，高麗入冬較早，草枯水凍，糧食也快用光了，不能久留，如若不然全軍覆沒，全部撤回。回來的路上道路又泥濘，車馬不同，命令長孫無忌帶領萬人割草填路，所到之處，接應的部隊相繼割草填路，路上遇到暴風雪又凍死很多人。10月20日，太子在山海關迎接李世民，11月初七，到達幽州（北京），不停地往回趕。
對於經常打勝仗的李世民來說，這可是個沉痛打擊。他明知攻打高句麗要速戰速決，卻拖延如此之久，並否決了李道宗突襲平壤的提議，60餘天安市城久攻不下，再者，部隊沒有準備過冬的衣服，無論勝敗必須在秋季返回。
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