杜月笙為何既不去台灣，也不留在上海，而去了香港？

1888年，杜月笙出生於上海浦東高橋鎮，他是土生土長的上海人。15歲那年，在一家水果店裡當學徒，後來在朋友引薦下加入青幫。起初黃金榮對這個毛頭小子很看不上眼，於是杜月笙就做了林桂生的小跟班。

杜月笙在林桂生面前十分勤奮，還給林桂生端洗腳水。由此林桂生讓他去賭場收保護費，賭場老闆見他年紀小不理他。杜月笙抽出刀子就往自己大腿上扎去，在場的人嚇傻了。因為這件事，林桂生和黃金榮對他刮目相看。

從這以後，黃金榮讓他幫忙鴉片貿易，還成立了販賣煙土的三鑫公司。杜月笙很有頭腦，在黃金榮眼裡分量越來越大，而青幫勢力也是愈發強大。

1927年3月，上海工人舉行武裝起義，解放了除租藉以外的上海。中共派出汪壽華同他交涉，杜月笙答應為中共提供開會場所。此時杜月笙與中共關係還不錯。可是1927年3月下旬，蔣介石來到上海要求杜月笙對付中共，在蔣介石的威逼利誘下，他答應了。而且他還殺害了汪壽華。這件事成為他日後沒留在上海的重要原因之一。

在整個30年代，杜月笙在上海灘的勢力都是巨大的，別人叫他「上海皇帝」。他在家鄉建設杜家祠堂時，張學良、徐世昌、段祺瑞等人紛紛送匾給他。

杜月笙在抗日戰爭時的表現可圈可點。1937年8月13日，日本進攻上海，時任中國紅十字會副會長的杜月笙積極抗日。他為抗日軍隊提供大量軍糧、軍用汽車、裝甲車在內的物資。八路軍駐上海辦事處需要一批防毒面具，杜月笙馬上準備一千多個。日軍佔領上海後，蔣介石怕日本人會利用青幫大佬們，於是杜月笙將他們都送到香港。

抗戰勝利後，杜月笙變得一無所有，國民黨內的少壯派向他開到。1946年內戰全面爆發，杜月笙其實是幫助蔣介石的，可蔣介石竟說他哄抬物價。

整個解放戰爭時期，貨幣一直貶值。1948年，蔣經國將杜月笙兒子杜維屏抓起來，杜月笙找去要人，蔣經國不願放。杜月笙說真正哄抬物價的是孔家的人。蔣經國本來就對孔家人不抱好感，就將孔令侃抓起來。宋美齡居然反對蔣經國這樣做，無奈，最後蔣介石下令將孔令侃和杜維屏都放了。

後來蔣介石退守台灣，蔣介石很想讓杜月笙去台灣，但杜月笙不同意。中共想留他在上海，他也不同意。最後去了香港。

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