蘭州大學張浩力課題組Angew.合成新型小分子n-型有機半導體材料

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導讀

最近，蘭州大學功能有機分子化學國家重點實驗室張浩力教授課題組於Angew. Chem. Int. Ed.上報道了一類新型小分子n-型有機半導體材料。該工作不僅提供了兩條可行的合成路線，對芘的非活潑位點4，5，9，10位進行修飾，合成了一系列PyDI分子及其衍生物，並且通過有效的性能調控，展示了PyDI分子優良電子遷移率。此外，該分子兼具良好的發光特性，具有較高的雙光子吸收截面。文章DOI：10.1002 / anie.201707529。

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近年來，有機半導體材料的研究逐漸成為了科研領域的熱點之一。與傳統的無機半導體材料相比，有機半導體材料具備分子結構易於調控、可溶液處理和易於大規模製備等獨特優勢。但是有機半導體材料的發展並不平衡，n-型有機半導體材料的發展遠遠落後於p-型材料。缺乏優秀的n-型材料極大地限制了高性能有機光電器件的開發及應用。

圖一、新型有機半導體材料PyDI與傳統芳香二醯亞胺類分子的結構對比

萘二醯亞胺（NDI）和苝二醯亞胺（PDI）是非常經典的n-型有機半導體材料（圖一），具備良好的光電性能，被廣泛應用在多功能有機光電材料中。然而，絕大多數芳香二醯亞胺化合物是不能表現出理想的電子傳輸性能的，如何將合適的芳香共軛骨架與適當的取代基合理組合，得到高性能n-型有機半導體材料，是一個非常重要的問題。

圖二 合成路線

芘是一類具備良好發光性能的富電子稠環芳香化合物，是理想的共軛骨架，但是由於化學反應的區域選擇性，芘環的修飾一直存在較大的難度。最近，蘭州大學化學化工學院張浩力教授課題組提出了兩種可行的合成路線，在芘的非活潑位點，4，5，9，10位進行親電取代，報道了一類兼具高遷移率與良好發光性能的n-型有機半導體小分子，4，5，9，10-芘二醯亞胺（PyDI）衍生物。

他們通過有效的性能調控，製備了基於PyDI的單晶場效應晶體管器件，最高電子遷移率可以達到3.08 cm2·V?1·s?1，足以媲美經典的苝二醯亞胺（PDI）和萘二醯亞胺（NDI）。同樣重要的是PyDI以芘作為基本結構，繼承了芘良好的發光特性，顯示出了良好的雙光子熒光性能。該工作同時發現，PyDI分子存在激基締合物現象，可以產生單體和激基締合物兩種熒光發射（圖三），可以被設計為基於單體-激基締合物的熒光探針，有廣泛的應用前景。

圖三、PyDI分子的電學性能與光學性能

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