與張嘯林、黃金榮並列民國上海三大黑幫頭子，做的生意都是買賣毒品（鴉片）、收保護費這類事，可以說是心狠手辣、無惡不作，杜月笙的口碑卻比其他兩人好得多，認識不認識的人都尊他一聲「杜先生」。從杜月笙的為人處世中，我們能學到不少公關技巧。

技巧之一：維護媒體律師，控制輿論導向

媒體和律師，都是巧舌如簧，善於影響輿論的人，杜月笙對這兩類人特別用心維護。杜月笙門下，三教九流什麼人都有，對這些人，他是區別對待的。他特別善待新聞界的人士，對投入他門下的記者、編輯，不但不收取孝敬錢，還每月予以優厚津貼。杜每年在這方面的支出達200萬銀元之巨。因為這層關係，上海的報紙就很難見到說杜的壞話的文章。《新聞報》資深編輯唐世昌某日見一頭條新聞稿，內容是揭露杜的犯罪行為，立即抽走。

他與律師界的關係也是類似。當時著名的大律師秦聯奎曾在杜開辦的賭場連輸4000大洋，杜得知後立即託人如數奉還，並傳話說：「當律師的靠搖筆桿、用心血、費口舌為生，沒有多少錢好賺，我不能贏他的錢。請你幫我退還給他。」秦聯奎自然十分感激，從此他經常到杜處詢問是否有事需要「幫忙」，後成為杜的法律顧問。

技巧之二：結交意見領袖，美化自身形象

杜月笙交遊廣闊，朋友眾多，前清遺老、軍閥政客、黨國高層，文化界、工商界的社會名流都在他的交際範圍內。他尤其注重結交文人名士，不僅捨得花錢，而且給足對方面子，因此得到了不少著名文人的肯定，這些肯定都令其身價倍增。

學界泰斗章太炎曾一個侄子在上海法租界和一個很有背景的人起了房產糾紛，章無奈之下，寫信給杜月笙請求幫忙。杜接信大喜，立即調動關係為章侄排難解紛，之後親自到蘇州章太炎處彙報結果，臨走還悄悄將一張兩千銀元的銀庄庄票壓在茶杯下，不動聲色地向章送了一份厚禮。章太炎當時正經濟窘迫，感動可想而知。此後杜還每月接濟章太炎的生活。章太炎給予杜的回報也是一般人給不了的，「月笙」這個名字就是章太炎給改的，之前本名「月生」，一字之差盡顯文化底蘊。1931年杜重修祠堂，章太炎還為杜家重修了家譜，把出身微寒的杜月笙與古代帝王、著名文人扯上關係，讓杜月笙風光體面地衣錦還鄉。

杜月笙還拜在通碩大儒楊度門下，做了他的門生。在楊度一貧如洗的情況下，資助楊度，與其做了朋友。

有了學者章太炎、章士釗、名士楊度、詩人楊千里、才子楊雲史等一批文化名人朋友環繞左右，人們再不好把杜月笙看成「黑社會頭子」、「大流氓」了，杜已成真正的「大人物」。

技巧之三：承擔社會責任，製造正面口碑

雖然是從黑幫起家的，杜月笙卻很喜歡把自己打扮成一個慈善家、社會活動家。每逢上海及附近地區發生災害，他都會出面組織賑濟；有時上海工人和資本家發生勞資糾紛，他也出面調解。杜月笙還花錢買了幾個官方職務，比如上海法租界商會總聯合會主席等。

1937年，全面抗戰爆發，杜月笙表現出了極大的愛國熱情。在淞滬會戰期間，杜月笙讓自己的幫派成員全力協助中國軍隊作戰，包括提供情報、帶路、暗殺日軍軍官和後勤人員等。在淞滬會戰快要結束的時候，杜月笙還與戴笠合作，在上海建立了情報網路。除了出人以外，杜月笙還拿出大筆錢款支援抗戰。他參加了上海各界抗敵後援會，籌集了數量驚人的毛巾、香煙、罐頭食品，送到前線戰士的手中。淞滬會戰後期，杜月笙得知駐守在四行倉庫的謝晉元團缺乏食品，就向謝團送去了整整5卡車物資。此外，他還應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，從荷蘭進口了一千副防毒面具，送給八路軍使用。

雖然自己沒上過學，但杜月笙對教育極為重視。他在法租界善鍾路創辦了一所正始中學，親任董事長；並在老家浦東耗資10萬元，建起「浦東杜氏藏書樓」，附設學塾。沒有什麼比這類行為更能贏得好感了，這些關鍵的舉動，讓人們原諒甚至忘記了他的原罪，反而對他產生了尊敬。

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