黑幫大亨杜月笙對子女有一道嚴訓，他的後人至今不敢違背
每個歷史的背後，總會帶一些獨特的標籤，杜月笙也不例外。他最常被人提起的標籤，往往是黑幫大亨這個身份。杜月笙出身貧苦，為了謀求生路，出人頭地，選擇加入青幫，走上黑道。因為手腕了得，再加上人生經歷傳奇，所以，黑幫大亨的這個標籤，伴隨了他一輩子。雖然他做過一些跟黑幫大亨這個身份不大符合的事情。比如在抗日戰爭的時候，幫著海外華僑運送物資。再比如淞滬會戰爆發的時候，給守在四行倉庫的中國軍隊運送物資等。但直到死後的幾十年里，依然帶著黑幫大亨這個稱呼。
不過，對於杜月笙來說，黑幫大亨，可能並不是他想要的身份。杜月笙常常把自己打扮得像一個文人，穿著長袍馬褂，上衣的扣子總是扣得死死的，即使是再酷熱的夏天，脖子上的紐扣也不解開。如果不是了解他身份的人，看他這副做派，可能會以為這是個刻板的讀書人。不光是打扮得像讀書人，杜月笙還特別喜歡結交文人。民國時候的國學大師章太炎，就常常是杜月笙的座上客。甚至還幫杜月笙改過名字，修了家譜。
除了杜月笙，還有當年袁世凱的謀士楊度，被認為是憲政專家，也跟杜月笙交好。
後來民國大總統黎元洪還給杜月笙寫過一副對聯：」春申門下三千客，小杜城南五尺天「。
這副對聯借用了兩個歷史典故。一個春秋戰國時候的春申君，他的門下號稱養了三千多的門客為春申君效力，並且立下了很大的功勞。另一個杜城是指唐朝的時候，有一個叫杜曲的地方，這個地方住了很多的貴族，也是有指代人才多的意思。這副對聯，就是誇杜月笙身邊有很多厲害的人物，也是誇杜月笙的為人。雖然有一定的吹捧，但也可以看出，杜月笙身邊，確實有不少能人。杜月笙到了後來，甚至想過從政，只是沒能成功。
除了上面這些杜月笙對自己的要求外，杜月笙對自己家人子女的要求，也特別嚴格。尤其是在讀書和功課上面，絲毫都不能馬虎。如果考試不好，是得挨打的。這種對子女教育的嚴格，可能是來自杜月笙年輕時候沒機會讀書的經歷。對一個父母來說，總會希望把自己沒得到的東西，加倍補償給孩子。人之常情。
圖左為杜月笙後人
也正是因為這個原因，杜月笙對子女還有另一個要求，那就是不允許他們踏入黑幫。被人稱為」黑幫大亨"的杜月笙，深知這條路的險惡，他不想讓子女重蹈覆轍。在晚年的時候，在生活窘迫的時候，為了徹底斷絕他們走上這條路，甚至把當年別人欠下的錢，都一筆勾銷，讓自己的子女不用去追債，也就不會走上那條路。杜月笙的後人，也算是人丁興旺。但無一例外，統統都沒有走上黑道這條路，也算是滿足了杜月笙生前僅剩的一點遺願。
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