他本是梁山一勇將 卻殺人父母娶其女 最終被腰斬慘死！

東平府有個兵馬都監叫董平,河東上黨郡人氏。此人三教九流，無所不通，懂音律，多才藝，風流倜儻。怕人家不知道，還在自己的箭壺上寫有「英勇雙槍將，風流萬戶候」。人稱風流雙槍將董平。

宋江為得梁山第一把交椅，以奪糧草為名，同盧俊義各帶二十八條好漢，分別打東平府、東昌府，誰先拿下，誰坐頭把交椅。這是在耍無賴，分明是誰捉了史文恭誰坐梁山第一把交椅的。盧俊義捉了史文恭，為何不對現晁蓋遺囑呢?分明是宋江耍賴。

宋江帥二十八條好漢，一萬人馬，殺向東平府。為裡應外合，史進潛入東平府，但他為情所困，身陷大窂。為救史進，更增添了破東平府的理由。

這董平雖英雄，如何能擋得住這梁山的虎狼之眾。因宋江愛這風流雙槍將，設計將董平擒了，巧的是被梁山三個女將擒獲的。宋江利用董平破了東平府，救了史進，得了糧草。此時的盧俊義面對東昌府還一籌莫展，這是盧俊義有意而為之，為的是宋江坐梁山第一把交椅，就是盧俊義先打下東昌府，那第一把交椅也輪不著盧俊義，反而會鬧出事來，盧俊義可能就成了王倫第二了。

風流的董平，一被捉就投降了，難怪歷史上的北宋面對夏、遼、金的戰爭從來都沒有真正意義上的勝利。他投降的還有一個原因，他想娶東平府太守漂亮女兒，人家太守不願意。他率眾破了東平府，殺了太守一家老小，霸佔了人家女兒，理由是這程萬里太守是童貫的門館先生，是個壞人。

嫁給殺了全家的人為妻，這就是儒家學說的成功之處了。在這一點上，董平不地道，另一方面，率性而為，這才是風流雙槍將的風格。也許是那個時代還在延續搶婚的古風。總之，那個時代的女人是沒有地位的，孔子的道理在那個時代被放大了是最大的原因！

征方臘，攻打獨松關時，董平急於報仇，私自約張清攻關，不但使得張清喪命，自已也被張韜攔腰一刀，剁成兩段，死得慘。攻下獨松關他同張清、周通為伴墓葬於此。

董平的五虎將身份在後世頗有爭議。他雖是五虎將，但座次卻排到第十五位，與另外四人拉開了距離。這在後世被認為是「石碣人為論」的一條有力證據。

但也有觀點認為，這可能與董平的人品有關。他殺死程太守一家，又強搶其女為妻，惡劣的行徑與梁山替天行道的宗旨大相徑庭。後世讀者因董平殺父奪女的惡行，常將他列入「梁山十大惡人」、「水滸十大色狼」。

陳忱的《水滸後傳論略》中評論道：雙槍將董平，不能退敵，而甘心臣賊，有挾而求，殺人之父母而妻其女，品斯下矣！

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