除杜月笙外，上海還有兩位黑老大，究竟誰是上海王？

解放前的大上海，龍蛇混雜，各色人群聚居於此，而杜月笙就是在這裡成長為一代梟雄。除他之外，還有兩位--黃金榮，張曉林，一山不容二虎，這三個人究竟誰更厲害呢？

從時間上看，黃金榮是最先在上海混得風生水起的大佬，是青龍幫陳世昌的手下，杜月笙當時也在機緣巧合下進入黃金榮公館做事，由於他待人極好，善於交際，很快就得到黃金榮的賞識，幫忙管理黃金榮旗下的娛樂部產業。由於他待人不薄，很快也就有了自己的勢力。

黃金榮和杜月笙

同時間張嘯林原本只是在浙江開了個小茶館，不幹正經生意的生意人，後來結識了季雲卿，在他的帶領下去上海闖蕩，幾經曲折後也加入了青龍幫，在杜月笙的關係下認識了黃金榮，三人一起做生意。（當然，做的也不是什麼正經生意）

三個人都不是什麼省油的燈，很快就稱霸上海，盛極一時。這時候，黃金榮老大之位當之無愧。可是為什麼後來杜月笙躍居第一了呢？

由於杜月笙這個人十分善交際，有著極廣的交際圈，黑白通吃，不管哪條道上的都要給他一份薄面，這位有人脈，有地位還有錢的他，勢力很快就滲透入各個行業，隱隱有勝過黃金榮的勢頭。他當時到底有多有錢呢？據說，在汽車還是奢華品的舊上海，杜月笙就豪車成排，9輛汽車，司機和助手18個，光貼身保鏢不下10個，杜月笙的座駕是1930年雪佛蘭，車牌7777（自古就說七上八下，7也是好兆頭，不過別人的車牌是金條換的，他的車牌是別人送的），舊上海人一看到7777就知道杜月笙來了而杜公館每年需要200萬大洋，幾乎是當時上海市民的2萬倍！

錢雖多，但當杜月笙臨終前說他的錢只有十萬美金時，在場的人無不為之驚怔錯愕這到底是為什麼呢？別人存錢，我存交情杜月笙向來這樣說，他深知財散人聚，財聚人散這句話的道理也就因為這種做人原則，讓杜月笙積攢下了足以讓他立足大上海的人情。也不難怪他勢力這麼大了。

更值得一提的是，杜月笙雖為舊上海黑社會的大頭目，身上有很多污點，但是，他也並非漆黑一團。鮮為人知的是，在抗戰中，也曾擔任中國紅十字會副會長多年，做過一些有益的慈善事業。全面抗戰爆發後，杜月笙以中國紅十字會副會長名義組織上海市救護委員會，救護了抗日受傷軍民數萬人，自己也曾花錢買槍組織游擊隊，對抗日寇。

這位充滿義氣豪情的上海皇帝，一生不僅看淡錢財，還以博大的胸襟，讓其他人都另眼相看也正是這種為人的大格局，讓他這位流氓痞子不但做了人，還做個人上人！