孫中山死後，為結盟宋家，蔣介石竟向宋慶齡求婚，遭拒，後娶美齡

1925年，孫中山去世，國民黨內元老各有自己的打算，國民黨開始分化。

當時，北伐尚未進行，蔣介石還只是少壯新星，雖然在軍隊中威望頗高，但黨內根基很淺。而幾次孫中山遇難，蔣都在孫身邊，獲得了孫中山的信任，這是蔣介石僅有的政治資本。

上海灘浪子出身的蔣介石認為，必須要通過一條快捷的途徑，來充實自己的政治籌碼。

蔣介石想出了一招絕妙的好棋。據美國作家西格雷夫所著《宋家王朝》一書記載：「他派了一位月下老人——很顯然是古董張(即張靜江)——向文君新寡的宋慶齡求婚。宋慶齡在與伊德洛·斯諾的談話中，曾經回憶蔣介石向她求婚的經過。斯諾這樣記述：「孫文於1925年逝世後，蔣介石通過媒人向她求婚。她認為這是政治，不是愛情，就一口回絕了。」

此後，蔣介石加緊了對宋美齡的追求，但遭到宋太夫人倪桂珍、二姐宋慶齡及宋家實力人物宋子文的反對。為此，蔣介石還威脅過宋子文。「他的住宅一直受到特務監視，這使他心情十分緊張。他不敢走出法租界和公共租界，因為中國這個城市無處沒有蔣介石的士兵，他們轉眼就能把他抓走。如果被他們抓走，那就只有兩條路：要麼當財政部長，要麼坐牢。」美國記者希恩在回憶錄《個人經歷》中描述了宋子文當時的處境。

而蔣介石卻贏得了宋家大姐靄齡的認可，她認為蔣介石前途無量，除了在蔣介石和宋美齡之間牽線搭橋外，還導演了一場「捉放曹」，促使宋子文改變了態度。

後來，宋靄齡召開記者招待會，當眾宣布：「蔣總司令即將與我的三妹結婚。」而後，蔣介石赴日向宋母求婚，也就只是個形式了。

1927年12月1日，蔣介石與宋美齡婚禮在上海舉行，蔣介石結盟宋家的願望終於達成。

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