他曾經是上海最大的黑幫幫主，卻獲得了毛澤東的高度評價！
杜月笙是上海"三大亨"之一，這三位都市大亨組成了上海灘實力最強、影響力最大的新式流氓幫集團。
杜月笙是中國近代史上一個傳奇性的人物。他從一個小癟三混進十里洋場，成為上海最大的黑幫幫主，成為了現代實業家、社會名流與地方領袖，成為當時活躍的政治風雲人物。 杜月笙有過人的投機沾營本領與玩弄權術的狡詐。
杜月笙也曾做過一些有利於人民的事，如救助災民、熱衷慈善，特別是他積極支持抗戰。
杜月笙有經營頭腦，會做生意。杜月笙未必真有多少金融大才，一生皆為半文盲，不過杜月笙很早就意識到，單單在刀口上討生活，並非長久之計。
杜月笙是一個非常愛國的人，一直都支持中國人的鬥爭，並提出了六大主張：釋放被捕學生；撫恤；道歉；取消印刷附律；取消碼頭捐；收回會審公廨（即收回司法權）。在抗戰的時候，杜月笙還是中國紅十字會的副會長，為中國的慈善做了很多的貢獻。
毛主席對杜月笙做出高度的評價，說到：「終其一生做到六個字：有本事，沒脾氣。」毛主席之所以能給出這麼高的評價，是因為杜月笙能做到四點，救濟百姓，樂善好施；見多識廣，知大體；虛懷若谷，對人從無驕矜之態；目光如炬，知人善任。
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