近幾年，切爾西在轉會交易中賺得上億，計程車利用合理的「練級」方式，讓球隊的經濟狀況保持著異常良好的循環。

不過21世紀開頭的十年間，藍軍當過不少次轉會市場上的冤大頭，失敗的交易比比皆是……

2000年，博加德，巴塞羅那，免費加盟

博加德作為荷蘭國腳主力，在2000年從巴塞羅那自由轉會加盟了切爾西。

當時來到藍軍時，博加備只有29歲，正是後衛的當打之年，拿著4萬周薪的荷蘭人最後在藍軍四年的成績單為9次出場0進球0助攻。他，找的不是俱樂部，找的是醫院，還要付給他工資的醫院……

2011年，托雷斯，利物浦，5000萬英鎊

來到切爾西之前，托雷斯的外號還是金童，到了藍軍之後，托妞就成了他之後長久的稱號。

在球隊4年里，聯賽出場110次打進20球（2014-2015下半賽季租借至AC米蘭），而之前在利物浦4年的表現是102場65球，缺了說明書的托雷斯只能發揮1/3的功效。

2006年，舍甫琴科，AC米蘭，3600萬英鎊

雖說轉會時舍瓦已經年滿30歲，但阿布仍然覺得能以這樣的價格簽入核彈頭，絕對賺翻。可惜，他的烏克蘭「胞弟」的表現卻令阿布大失所望，2年里只為藍軍聯賽出場48次打入9球，合同最後一年租借回老東家米蘭也未能復甦，出場18次顆粒無收。

而在轉會切爾西前，舍瓦的表現有多優秀？意甲226次出場，127粒進球！

2004年，凱日曼，埃因霍溫，530萬英鎊

說起這位前塞黑國腳，可是繼范尼之後，又一位登陸英超的來自埃因霍溫的荷甲射手王。4年荷甲生涯，出場122次，打入恐怖的105球。

而來到切爾西之後，身著9號球衣的凱日曼只交出25次英超出場以及4粒進球的答卷，一個賽季之後就黯然離開，加盟了馬德里競技。

2006年，博拉魯茲，漢堡，850萬英鎊

又是一位荷蘭國腳，又是一位荷蘭後衛，25歲帶著「食人魔」的稱號來到藍軍。

結果兩年僅僅出場13次，「食人魔」變成了「伏床魔」，整天與病床為伍。

2003年，穆圖，帕爾馬，1580萬英鎊

轉會切爾西的前一賽季，穆圖在帕爾馬的表現是意甲31次出場18粒進球，那時他與阿德里亞諾的高快組合成為意甲最可怕的鋒線組合之一。

剛來到藍軍的前幾場表現，穆圖不是有進球就是有助攻，雖然之後狀態陷入低迷，但整個賽季聯賽出場27次打入10球的表現，能夠稱為中規中距。只是，球員最後陷入吸毒醜聞，與俱樂部鬧上法庭，最後不得不休養一年，隨後加盟了尤文圖斯。

可以說，羅馬尼亞國腳不是敗給了自身實力，也不是敗給了傷病，而是敗在了毒品的腳下。

2005年，賴特-菲利浦斯，曼城，2100萬英鎊

那年轉會切爾西，賴特-菲利浦斯可是頂著叛徒的罵名加盟的。在曼城復甦最需要他的時候，他卻離開了球隊。

在球星堆里，前英格蘭國腳也徹底迷失了自己，雖說在藍軍出場次數能夠有所保證，但82次英超出場打入4球的成績卻有負當時英格蘭天才的盛名。

2003年，貝隆，曼聯，1500萬英鎊

作為古典前腰，貝隆在意甲如魚得水，但是在拼搶激烈的英超，小巫師完全找不回曾經的狀態，這樣糟糕的表現從轉會曼聯就已經開始，隨後來到切爾西，依然如此。

雖說與藍軍簽下4年合約，但其中貝隆只有2年待在球隊，期間被租借至意甲國際米蘭以及阿根廷青年人隊。在切爾西也基本與傷病為伍，最後留下7場1球的悲慘表現默默離去。

2005年，德爾-奧爾諾，畢爾巴鄂競技，800萬英鎊

頂著西班牙天才左後衛的名號，德爾-奧爾諾來到了藍軍。當初轉會來時年僅24歲，800萬英鎊能夠買入當打之年的西班牙國腳，許多人以為切爾西做了筆穩賺不賠的買賣。

結果呢，英超25次出場1粒進球，德爾-奧爾諾一個賽季後就離開了英超回到了西甲。

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