火影忍者兜曾經三次從第七班面前逃走，讓卡卡西非常為難！
火影忍者兜算是登場比較早的反派了，感覺AB就沒有給他好機會
他突然從大蛇丸手下獨立出來，甚至沒有機會洗白就被抹殺而去…不過其戰績還是非常不錯地，在第七班眾人面前屢次逃脫，這可真是讓卡卡西為難了！
卡卡西與兜的首次遭遇戰還是在木葉忍村的醫院
雙方可以說都是有備而來，結果卡卡西低估了兜的實力與能力，導致兜使用影分身+活死人術騙過了他的雙眼！
其實兜當時直接放到了兩位暗部的精英，這實力就不言而喻了
卡卡西沒有及時出動全力，那是他的問題！
看看兩人微妙的表情， 一個略顯得意，一個就有點鬱悶了
不過木已成舟，兜就這樣在卡卡西的眼皮子低下逃走了，即便是卡卡西也沒有在兜手裡討到什麼好處！
本來以為事情就這樣結束了，誰知道他們這麼有緣分！
沒過多久卡卡西與兜再次針鋒相對，
這次卡卡西早早就識破了兜的變身術詭計，早早發現了他的存在！
直接大放厥詞質問兜「難道還想再次從我眼皮底下溜走么？」結果對方直接說了一句「沒錯」，，這事情就很尷尬了…
然後就比以前的戰鬥更加爽快了
兜這邊直接施展遁術，分分鐘就從卡卡西眼皮子底下溜走了，卡卡西再次給出一副鬱悶的表情，真是讓兜給氣壞了！
再一次與兜相見，就是在大蛇丸的秘密基地了
不過這次卡卡西傷病，所以綱手臨時指派暗部精英大和擔任第七班的隊長執行任務，不過結果也不太怎麼樣…
兜、佐助、大蛇丸，在眾目睽睽之下，瀟洒的離開了現場！
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