此人曾為魏國五子良將之首，晚節不保而被曹丕羞辱致死

陳壽在編寫《三國志》的時候，將前將軍張遼、右將軍樂進、左將軍于禁、征西車騎將軍張郃以及後將軍徐晃五人合傳。他點評此五人：「太祖建茲武功，而時之良將，五子為先。」因此，後人常稱這五為大將為魏國的「五子良將」或「魏五子」。曹操用軍，不是以這五個人做先鋒，就是用他們殿後。這其中的于禁，曾經官階最高，備受曹操器重，可惜晚節不保，遭到世人的恥笑。

于禁從鮑信討伐黃巾軍的時候開始他的戎馬生涯，後來歸屬王朗帳下，由王朗推薦給曹操，很早就是曹氏陣容的成員。他的特點是治軍嚴謹，不徇私情，他的這個優點，不僅被曹操所稱讚，還多次在關鍵時刻立下赫赫戰功。比如他跟隨曹操討伐黃巾軍劉辟、黃邵等部時，本以勝利在望。此時，黃邵拚死一搏，夜襲曹營。

在這個時候，曹操軍隊實力並不強大，可以說這是一場輸不起的戰鬥。就是因為于禁平時治軍嚴謹，軍容整肅，敵人偷襲的時候也儘早發現，提前防範。于禁更是身先士卒，打敗了黃巾軍，斬殺黃邵等，迫使黃巾軍全部投降。

又比如宛城之戰時，張綉降而復叛，狠狠耍了曹操一場。在混戰中，曹操的兒子曹昂、侄子曹安民、心腹典韋都為之戰死。部隊潰散逃竄，各自為戰，相當混亂。只有于禁能約束自己的部隊，有序撤退，以最小的代價回到大本營。而且一路而來，遇到零散的青州兵，于禁都約束他們的行為，並把他們收攏回來。回營之後，又築好了濠溝以防敵人進攻，曹操得知後連連誇獎于禁治軍有方。

後來，于禁跟隨曹操屢立戰功，在破呂布的下邳之戰、攻袁紹的官渡之戰等等大小戰役中都有優良的表現，其中官渡之戰，只帶2000人守住了延津數月，給曹操創造了勝利的機會。為此，于禁被升遷至左將軍，五子良將本沒有排名先後，後世人按照官職和資歷，一般認為第一位就是于禁。可惜在樊城一戰，所有功勞都歸於塵土，于禁的人生從巔峰跌落到谷底。

建安二十四年，聲威鼎盛的關羽北伐，進攻襄陽、樊城，曹仁被困，曹操第一個想到的就是派于禁和龐德一起救援。關二爺大展神威，水淹七軍，把于禁和龐德都生擒了。龐德痛罵關羽，寧死不降，而于禁爽快的投降了。曹操聽說後，難過的說：「我和于禁相識三十年，怎料在危難之處，于禁反而不如龐德呢！」

隨著呂蒙攻破江陵，關羽身首異處，于禁又降到了東吳。此時雖然受到孫權的禮遇，卻被三國英雄不恥。有次和孫權同騎馬出行，東吳大將虞翻見二人並排而行，十分不滿，大罵于禁只是俘虜，沒有資格與孫權並排。隨後，虞翻手持馬鞭要鞭撻于禁，被孫權喝止。另一次在酒宴之中，于禁聽到魏曲而傷心流淚，虞翻又指責于禁惺惺作態裝可憐。

曹丕篡漢稱帝後，東吳一度向魏稱臣，並把于禁放回魏國。然而回到魏國後，他的處境沒有半點好轉。曹丕表面上對這位發須皆白的老臣雖然很尊敬，還封他做了安遠將軍，但是內心十分不恥。于禁拜謁曹操的陵墓時，曹丕命司馬懿召集名人在陵墓的石壁上刻畫了關羽水淹七軍的場景，上面有龐德的憤怒不屈和于禁降服的經歷。于禁羞愧難當，得病故去（一說為自殺）。

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