海賊王五位四皇路飛已經見過四個，越早遇見路飛的實力就越強！

海賊王自連載以來，偉大航路後半段新世界總共出現過五位四皇，按照先後順序應該是白鬍子、香克斯、凱多、大媽以及黑鬍子。其中，路飛已經見到了其中四位，只有凱多還不曾遇到過！路飛與他們都有過交流，每個人對路飛的影響也不一樣。

1、香克斯

海賊王四皇裡邊，路飛最先遇到的便是香克斯，對路飛而言，這是一個比父親龍還要更要的男人！路飛小時候生活在風車村，紅髮海賊團的出現讓他對海賊充滿了憧憬，從此卡普培養新一代「最強海兵」的計劃就徹底落空了！香克斯救過路飛，鼓勵路飛成為比他更強的海賊，還送了一頂草帽給他！

2、黑鬍子

黑鬍子與白鬍子等人相比當上四皇的時間最晚，但他與路飛相見卻是很早之前的事情。海賊王動畫147集，魔谷鎮路飛和索隆兩人因為沒有找到出手的理由而被貝拉米打了一頓，之後再大街上再次遇到黑鬍子。當時所有人都在嘲笑路飛的夢想，唯一黑鬍子不這麼認為，還告訴路飛「人的夢想，是不會結束的」，要成為強者，必須無視所有阻礙！

3、白鬍子

路飛與艾斯是兄弟，艾斯是白鬍子海賊團第二隊的隊長，自然也會在見到的路飛的時候跟他提及白鬍子。頂上戰爭路飛從天而降，一向自負的白鬍子第一次將希望寄托在了別人身上，命令白鬍子海賊團所有人配合路飛行動，自己更是正面為路飛打掩護！可惜，他們彼此只見了這麼一次。

4、大媽

海賊王漫畫劇情進展比較快，路飛與大媽已經相遇，彼此還發生了一場大戰。路飛與凱撒、卡彭「暗殺計劃」順理成章的失敗了，但山治也跟著逃了出來，路飛一夥也算是成功大半了！不管後邊怎麼發展，這個結局已經是勝利，大媽是第一個「敗」給路飛的四皇。