吳用常自比諸葛亮，卻有一大敗筆，導致梁山兄弟死一大片

通篇《水滸傳》，宋江與吳用兩兄弟都是站在道德的至高點地直斥四大奸臣禍國殃民，梁山108將好漢更是對這些奸臣恨得牙根疼。然而，吳用、宋江卻在最關鍵的的時機做出了最錯誤的選擇，致使後來梁山的好漢死的死，傷的傷。

話說，高太尉爬去舵樓上，叫船救應，只見一個人從水底下鑽將起來，便跳上舵樓來，口裡說道：「太尉，我救你性命。」高俅看時，卻不認得。那人近前，便一手揪住高太尉巾幘，一手提住腰間束帶，喝一聲下去，把高太尉撲通地丟下水裡去。堪嗟赫赫中軍將，翻作淹淹水底人！只見旁邊兩隻小船，飛來救應，拖起太尉上船去。那個人便是「浪里白條」張順，水裡拿人，渾如瓮中捉 ，手到拈來。就這樣，人人痛恨的高俅被捉上了梁山。

然而，宋江、吳用非但但沒有殺之以謝天下，反面奴相盡現，極盡阿諛奉承之能，把高俅捧得比在東京時還要風光幾分。宋江、吳用完全將招安的希望全部押在了死敵高俅身上，不但重金賄賂高俅，而且還親自送高俅下山。許多人認為宋、吳二人是為了梁山的全局著想才委曲求全、曲意逢迎高太尉的，而事實上高俅的存在反而是梁山招安的最大障礙。

高俅與梁山兄弟多人早已結下深仇大恨，林沖、楊志與高俅有不共戴天之仇，更何況其弟弟高廉也死在梁山之手，他為人心狠手辣，又怎會輕易放下這仇恨。然而，小學教師出身的吳用根本看不到這一點，還將高俅看做是一根救命稻草，直到高俅離去，才尋思過來，可惜，一切悔之晚矣。

受招安後，因宋江被害後託夢給他，與花榮一同自縊於宋江墓前，屍身葬於宋江墓左側。

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