曹操親提大軍出征，劉備敗逃關羽戰敗生擒，回到劉備身邊，曹操左右欲追殺之！

建安五年（200年），曹操派劉岱、王忠攻打劉備，卻被劉備擊敗，曹操於是親提大軍出征，劉備敗逃投奔袁紹，關羽戰敗被生擒，不得已而投降，曹操待以厚禮，任命為偏將軍。

後袁紹派大將顏良、文丑、郭圖等攻東郡太守劉延於白馬，曹操親自率軍救援，並命張遼與關羽為前鋒。關羽望見顏良的麾蓋，策馬衝鋒，斬殺顏良於萬軍之中，梟首而歸，袁軍將領無人能擋，白馬之圍被解，關羽被封為漢壽亭侯。

當時，曹操為知道關羽有沒有久留的心意，叫張遼用人情試探。關羽對張遼嘆息道：「我知道曹公對我的厚愛，但我受劉備將軍的厚恩，發誓共死，不可背棄。

我終不會留下，在為曹公立下功勞後我便會離去。」張遼向曹操表明，曹操知道關羽會離去，反而重加賞賜，想要留住他，但關羽盡封曹操的賞賜，留書告辭，回到劉備身邊。曹操左右欲追殺之，不過曹操認為各為其主而阻止。

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