他曾是中國第一大幫幫主，後來娶的老婆都有一個共性

杜月笙是近代上海青幫中最重要的人物之一，被稱為中國黑幫老大和中國第一幫主。是當時上海最具傳奇色彩的人物。

杜月笙曾有過5位老婆。第一位老婆也是他的原配夫人是沈月英，是當年包辦婚姻，不存在有沒有感情，原配夫人在抗戰期間病逝於上海。

二太太陳幗英原本是一名舞女，他們是在一次舞會，跳舞認識的。曾經因為和杜月笙的一次拌嘴，一氣之下，就帶著自己的兒子從香港回到了上海，再也沒有出來。

三太太孫佩豪是唱蘇灘的筱桂蓀的外甥女，15歲的時候嫁給了杜月笙，經常帶領兒子和傭人居住英倫，後來杜月笙死後，在香港給他送終後，遷居英國，90年代病逝於美國。沒有找到她本人單獨的照片，只找到了他兒子的照片，兒子多多少少也遺傳了母親的容貌吧。

四太太姚玉蘭著名的京劇演員。

姚玉蘭姐妹二人唱戲被杜月笙看中，當晚杜月笙就強行霸佔了姚玉蘭姐妹，可是一個星期後，姚玉蘭的妹妹去世了，姚玉蘭成為了杜月笙的四姨太。後來，又因為姚玉蘭的緣故，五太太孟小冬才嫁給了杜月笙。

五太太孟小冬是著名的京劇表演藝術家，不僅是姚玉蘭的師姐也是她的閨中密友，曾經和京劇大師的梅蘭芳的一段愛情令世人讚歎，孟小冬的一生坎坷，曾經傲岸的她不得以屈服與命運的安排。最終，七十歲的她在台灣與世長辭。

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