女扮男裝的故事大家一定聽過不少，最著名的莫過於花木蘭替父從軍的典故，身為女兒身的花木蘭為了不讓年邁的父親受兵戈之苦，毅然決然的打扮成男子模樣從軍12年，由此也傳為一段佳話。

古代的女子穿男裝大多情況下是出於掩飾自己的性別，以免給自己帶來諸多不便，比如《浮生六記》中沈復的妻子芸娘為了去逛廟會，就曾穿著丈夫的衣服打扮成男子模樣，還傳為了美談。很多人對於女扮男裝也都付之一笑，覺得並無什麼不妥，因為女性畢竟是弱勢群體，這麼做也是自保。

但如果是一個男子穿著女裝招搖過市，恐怕古人就會很憤怒了。當然，在戲曲中和現如今的文藝表演當中經常出現男扮女裝，這個是出於表演需要的反串，人們也都會理解。但在古代，男子穿女裝是絕不能被接受的。為什麼呢？

因為古人認為男女各有常服，倘若七尺男兒穿著女裝，會被看做是不吉利的「妖邪」（用今天的話說就是娘炮）。如三國時期曹操的女婿何晏就喜歡穿婦人之服，後世對這種行為非常鄙夷，評價說：「何晏服婦人之服，亦亡其家，其咎均也」。

所以，古人常用女性服飾來象徵對懦弱的男性的嘲諷和羞辱，諸葛亮北伐時為求速戰，就曾送女裝給魏軍主帥司馬懿，意在羞辱他膽小怯弱不敢出戰。除了被認為是不吉利，一個非常重要的原因就是古代凡是男子穿女裝的，往往有不懷好意的用途。

如漢哀帝的男寵董賢穿女裝的目的是為了跟皇帝玩斷袖；金朝海陵王的貴妃定哥為了把舊情人弄進宮，也是採取了讓對方打扮成宮女的方式騙過守宮閽者；明朝有個叫桑沖的男子穿女裝的目的是為了姦淫良家女子。此外，男扮女裝還被用到了攻城略地上。

公元618年，隋末瓦崗軍領袖李密被王世充擊敗，一路逃到了長安投奔了唐高祖李淵。由於李密出身四世三公，又是隋末一大梟雄，具有很強的號召力，所以李淵當即冊封他為邢國公，還把自己的表妹獨孤氏嫁給李密為妻。

但李密降唐只是想借唐軍的力量東山再起，就在降唐的同年年底，李密借口前往黎陽替唐朝招撫昔日部眾，李淵興然應允。但當李密走到桃林時，李淵恍然明白，李密這是要學當年劉備離開袁紹的路數啊，急忙下令召李密返回。

李密知道回去必死，決心反唐。但當時隨行的只有王伯當等少量親信，兵力不足，面對城池堅固的桃林，手下士兵都認為很難取勝。

但李密卻讓人從附近找來幾十套帶幕離的女裝，讓部下全部換上。這個幕離就是四周有幔的帽子，可以完全遮住臉，然後將刀劍藏到裙子中，冒充是城中妻妾。守城士兵見一群女子進城，也就不加防備，李密部下成功混入了桃林縣。等夜色稍晚，混入城中的李密士兵突然從背後殺出，成功佔據了桃林縣城，靠著城中的糧草兵器，李密東山再起，並聯絡昔日舊部張善相前來接應。

為了取勝居然能想出這種招數，也難怪當年隋煬帝評價李密說「箇小兒視瞻異常，勿令宿衛」。可惜李密叛唐的消息很快被唐軍的熊州副將盛彥師得知，在邢公峴設伏襲殺了李密，這位隋末叱吒風雲的梟雄也就此落幕。

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