被嫌有口臭，遭父母「拋棄」，插足閨蜜戀情僵持15年，45歲仍單身
曾志偉演藝圈的大佬人物，女兒曾寶儀活潑樂觀的性格加之曾志偉女兒的特殊身份使她在事業發展上一直順風順水。在娛樂節目主持方面有一定的建樹，形成了自己清新親和的風格，為台灣，香港和大陸很多觀眾所接受和認可。
1995年，大學畢業，擔任大地電視台助理工作和香港導演張之亮《自梳》的副導演。1996年，因出演曾志偉導演的電影《四個32A和一個香蕉少年》而出道。但是曾寶儀的家庭不是很完整，從小她被寄養在爺爺家裡，在她的記憶力父親和母親都是很模糊的概念。
曾志偉的前妻王美華(寶媽)幼時家貧，12歲出來唱歌，14歲簽了歌舞團，成了當家台柱，18歲嫁給歌舞團老闆的兒子曾志偉。王美華1972年結婚後，不再從事歌手職業，而是專心在家相夫教子。在王美華的回憶里，曾志偉當時在娛樂圈還屬於初入行的新人，是個挑重任的龍虎武師，雖然家庭比較富裕，曾志偉卻一心要靠自己，決不願被人看成是等人伺候的二世祖，因此他比別人更努力，拼到結婚當晚都要開工。
王美華事後回憶，「印象里，結婚三年，他除了逢年過節，爺爺、奶奶生日，或是太婆生日會回家外，其他日子只會偶爾回來換一件衣服。我見他的次數用一隻手數都還有剩，想自己不過才是一個20歲的女孩子，就得承受起嫁入豪門的壓力。我似乎是一變成曾太太，就開始無盡的寂寞。」王美華的感嘆，30年後曾志偉也有過後悔，只是這一切的後悔都無法改變當年的悲劇。
曾志偉透露第一次婚姻的時候，他確實非常不懂得顧家，而且經常還會和女演員傳緋聞，後來還有女星打電話給王美華示威，當王美華還在婚姻的「泥塘」中掙扎時，曾寶儀和妹妹已與爺爺、奶奶住在一起3年，沒有女兒陪伴的王美華最後還是選擇了離婚，那時她的口袋裡只有500港幣，卻必須重新開始人生。後來回到台外開始接戲主持工作
爺爺一把手把她和妹妹養大，她對爺爺的情感，這輩子任何人都無法超越。「我的阿爺很愛笑，我的阿爺很愛熱鬧；阿爺是這個世界上第一個教會我不離不棄的愛是怎麼回事的人。
據說某次活動，曾寶儀跟張柏芝串詞。張柏芝的聲音很大，突然就聽到她說：Bowie（曾的英文名），你有口臭，是不是胃不好啊？張柏芝說完，大家紛紛看過來，這個時候的曾寶儀應該想找個地縫鑽進去。後來還成了她被群嘲的新聞。
話說1996年，剛剛踏入綜藝界的小S迷上了年長自己6歲、業已成名的主持人黃子佼，並主動追求黃子佼，黃子佼被她的誠意所打動，兩人迅速墜入愛河。
2000年，黃子佼與曾寶儀因合作《超級星期天》擦出火花，面對外界的傳聞，小S起初根本不相信，後來姐妹淘證實黃子佼確實和曾寶儀在偷偷交往，於是小S便找到曾寶儀，面對小S的質問，曾寶儀當時流著淚對天發誓，自己沒有跟黃子佼交往，然而不久後，黃子佼卻向小S攤牌，稱自己愛上了曾寶儀......
面對戀人和好友的同時背叛，小S傷心欲絕，在節目中怒斥黃子佼，並發誓永遠都不會原諒黃子佼和曾寶儀，此事通過媒體報道鬧得沸沸揚揚，黃子佼從此成為千夫所指的負心漢，而曾寶儀曾成了百姓唾罵的「小三」。
分手後，小S摘下了牙套，跟大S學美容保養，學國標舞減肥，最終奪下金鐘獎「最佳主持人」，風頭甩黃子佼和曾寶儀十八條街，2005年更嫁給許雅鈞，成為有三個可愛的女兒的辣媽，成為人生贏家。
2010年，第47屆金馬獎頒獎典禮上，在蔡康永和曾志偉的提議下，這段僵持了15年的戀情最終合解，事後小S更說：「寶儀從來都不是我的敵人，而是我的恩人，正是因為當年的小插曲才成就了我今日的幸福，而我們如今都是成熟女性，沒有必要再去計較和糾結過去那些小情小愛的東西……」
私事都安頓好了，成名後曾寶儀才開始和爸爸平起平坐開玩笑，聊天。參加綜藝節目自曝，曾志偉怪癖很多，比如上廁所永遠不穿衣服，視頻也是不穿衣服，沒事就在家裡走來走去。
也開始幫助母親，拉著母親以「寶媽」身份主持《寶媽寶妹幸福湯》，讓媽媽能夠重新開始，找到自己的樂趣。
曾志偉誇她：「我了解她每一次對自己的要求，她尊重自己的工作，我覺得她在舞台上的任何錶現、演藝上都比我厲害，她已經超越我了，不用我帶著她。」
2015年，在《極速前進》中，父女兩人落敗，父親曾志偉借著這個機會，有生以來第一次對女兒曾寶儀說「對不起」，這三個字道盡了對女兒前半生的千言萬語，曾寶儀也無法控制自己的情緒，和爸爸相擁泣不成聲。生活總有不平和坎坷，阿美希望小仙女都能大方接受，勇敢做出改變。只是現在45歲的曾寶儀還是單身要趕緊脫單了這可能也是父親現在的心愿了。
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