最痴情的黑幫老大，苦戀一戲子十多年，人家結婚了他還念念不忘
在大家印象中，黑幫老大往往都是心狠手辣，冷血無情，為了達到自己的目的，他們都是不擇手段。不過，在民國時期有一位黑幫老大對待感情的態度，可能要顛覆許多人的想像。這位黑幫老大在中國可謂是家喻戶曉，他就是被稱為「上海灘三大亨」之一的杜月笙。
看到這裡，有人可能會提出反對意見了。杜月笙共娶了五房太太，他還算哪門子的痴情呢？別急，咱們先看下去就知道了。
杜月笙當年在上海灘可以說的上是叱吒風雲的人物，雖然他和黃金榮、張嘯林同為三大亨，但杜月笙的名氣和勢力比另外二人似乎還要高出一籌。按理說，杜月笙有權有勢又有錢，身邊自然不會缺女人。可他卻對一個戲子情有獨鍾，而且苦戀了長達十多年時間。這個戲子就是後來杜月笙的第五房太太，人稱「冬皇」的孟小冬。
孟小冬出身於梨園世家，早年跟著家裡人學唱老生，十四歲時已在上海京劇界嶄露頭角。
1925年，上海灘發生了一件重量級的八卦事件：黑幫老大黃金榮的妻子露蘭春跟小白臉跑了！這口氣黃金榮自然咽不下，於是他就下令讓門徒四處去打聽兩人的下落。杜月笙此時在黃金榮的支持下，事業剛剛起步，因此黃金榮要尋人，他責無旁貸也要出一份力。杜月笙聽說露蘭春跟唱京劇老生的孟小冬是好友，就帶人前往孟小冬家尋人。結果，人沒找到，杜月笙的魂卻落在了孟小冬家。
不過，當時杜月笙正忙於打拚事業，無暇顧及兒女私情。沒過多久，孟小冬前往北平（今北京）去闖蕩。杜月笙的這份單相思也只好暫時晾在一邊了。
孟小冬在北平演出不久，就成了京城中炙手可熱的紅角，還贏得了一個頗為豪氣的外號：東皇。當時北平城裡最紅的京劇明星當屬被稱為「伶王」的梅蘭芳。孟小冬有時候會與梅蘭芳同台演出，兩人在戲中合作的親密無間，又因戲生情。在一些圈內人的撮合下，孟小冬與梅蘭芳結為了夫妻。
在孟小冬之前，梅蘭芳已經娶了二房夫人。孟小冬曾就此事猶豫不決，但梅蘭芳承諾說孟小冬嫁入梅家後，是以正室妻子的身份，這才打消了孟小冬的顧慮。
可是，梅蘭芳的承諾卻並沒兌現。婚後，孟小冬不但沒有得到正室妻子的名分，甚至連梅家的門都進不去。幾年後，心灰意冷的孟小冬終於向梅蘭芳提出要結束這段非妻非妾的關係。兩人還因此打了一場轟動京城的官司，孟小冬提出要梅蘭芳拿出四萬元作為補償，而梅蘭芳則不願出這筆錢。
孟小冬的這一情況被她的結拜姐妹姚玉蘭得知了。此時姚玉蘭剛嫁給杜月笙，成了杜月笙的第四房夫人，於是姚玉蘭就將孟小冬的遭遇告訴了杜月笙。雖然時隔幾年，但杜月笙心裡對孟小冬還是念念不忘，如今有了可以出力的地方，他當然是求之不得。在杜月笙的「勸說」下，梅蘭芳終於答應拿出四萬塊徹底結束了和孟小冬的這段關係。
婚姻受挫後，孟小冬開始全身心的投入到戲曲事業上來。她覺得自己雖然取得了一定的成就，但還是學藝不精，因此拜京劇大師余叔岩為師。在此期間，杜月笙經常通過姚玉蘭對孟小冬噓寒問暖，施以援手。
1936年，杜月笙在上海的黃金大戲院開張，孟小冬作為特殊嘉賓被請來為戲院剪綵，並參加演出。在上海期間，姚玉蘭邀請孟小冬住到了自己的家裡。這樣孟小冬和杜月笙的接觸也就頻繁了起來。
姚玉蘭知道杜月笙對孟小冬早就一往情深，而她也希望這個姐妹能嫁給杜月笙，這樣也有利於增加自己在杜家的話語權。經過姚玉蘭的撮合，孟小冬終於答應成為杜月笙的女人，畢竟杜月笙對她那是真的好。
杜月笙晚年重病纏身，孟小冬則一直侍奉左右。對杜月笙來說，有孟小冬的陪伴可能比什麼靈丹妙藥都更管用。1949年後，杜月笙舉家遷往香港，後來又打算移居法國。可就在杜月笙計算全家去法國要辦多少護照的時候，孟小冬卻淡淡說了一句：「我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀！」杜月笙聽後先是一愣，然後當著全家人的面宣布馬上與孟小冬正式拜堂成親。孟小冬一生最在意的就是名分，如今終於如願以償！
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