杜月笙白手起家，從小夥計到黑幫大亨，全憑一件事

在民國上海灘的各路人馬里，杜月笙的出身最有意思。他原先是個賣水果的小夥計，櫃檯里有他沒他都可以的一個小人物。這個出身，跟同時代其他人相比，確實差了不少。黃金榮，租界巡捕出身。張嘯林，遊手好閒的流氓出身。杜月笙不僅出身一般，小時候還特別慘。四歲的時候父母雙亡，一直寄居在親戚家裡。雖然有片瓦遮身，但這種情況的杜月笙，童年不會享受太多物質上較好的生活。再加上當時中國都是普遍的貧窮。

杜月笙很早就出來謀生。11歲的時候，跑去水果櫃攤里賣水果。而在14歲的時候，杜月笙決定加入青幫，拜了陳世昌當老頭子，也就是找到了一個領路人。青幫是清朝雍正年間就流傳下來的組織，過去以運漕糧為生。民國時期，因為漕糧終端，青幫轉到上海、天津，做起了別的買賣。

青幫乾的雖然是合法的漕運生意，但因為跟天地會等反清復明的組織牽扯不清，所以，在發展新人上，一直比較謹慎。杜月笙如果沒有陳世昌的引薦，無論如何，也難以加入青幫。

加入青幫後，杜月笙就被送到黃金榮的公館裡。黃金榮雖然沒有拜過老頭子，但他在上海實力根基夠厚，所以，他自稱青幫輩分最高，不僅沒有遭到反對，反而有不少青幫元老願意捧場。不過，當時的杜月笙雖然能混口飯吃，但實力還很小，基本不會引來別人的注意。

這段時期，對於杜月笙來說，可以說是極為重要的一段時期。杜月笙因為腦子聰明，便被黃金榮選作小頭目，幫忙照看生意。當時黃金榮做的，主要還是鴉片生意，需要跟租界的外國人、流氓，三教九流的人打交道。這需要一個足夠聰明的人，才不會辦砸了。黃金榮覺得杜月笙可以勝任，就讓他做起了這一行。

不過，當時的杜月笙，僅僅是許多個小頭目中的一個。在黃金榮眼中，他們都足夠的聰明。真正讓黃金榮注意到杜月笙的，還是在一次年底分紅。照例，黃金榮都會拿出一大筆金額的獎金，分給這些小頭目，鼓勵他們繼續努力做事。而這個小頭目們拿到錢以後，當然是開心的不得了。花天酒地的，怎麼開心怎麼來。

而杜月笙不一樣。他拿到錢以後，不僅沒有賭、沒有玩，反而是拿去分給自己的小弟。很明顯，這是個籠絡人心的做法。黃金榮看到杜月笙的這個做法後，頗為驚訝。對於杜月笙的這個做法，黃金榮的評價倒是頗高。認為這是上海將來的一號人物。

所以，黃金榮對杜月笙開始重用起來。各種的提拔。讓他參與到俱樂部這個厚油水的生意，後來又是鴉片這一重要買賣上。由此，杜月笙開始轉而成為上海灘的一號人物，並逐漸發跡，成為後來的上海青幫大亨。

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