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一個美麗的意外

花香對人類來說可謂是一個令人喜悅的意外:當它最初出現在這個星球上時,人類甚至還不存在呢。而現在,不管我們花費多少心思,都很難造出聞起來真如花香的香水。價格不菲的香水被裝在精美的瓶子內,並貼上梔子花、茉莉花、玫瑰花等標籤,或許你能聞到美妙的氣味,可也改變不了它們只是替代品的事實。

圖片來源於網路。

原因之一就是花通常會產生大量不同的揮發性分子組成的混合物。雖然其中一些分子在化學結構上存在很小的差異並屬於相同的化學組,但卻能產生非常不同的氣味。在同類的花中,揮發性分子的相對數量和它們的化學結構各有不同。要分辨混合物中的哪些成分會吸引昆蟲或鳥類、哪些成分會能製成吸引人類的香水並不容易。這是因為嗅覺取決於一組非常複雜的神經細胞,並且經常因人而異。氣味的產生取決於植物的基因,聞到這些氣味的能力也取決於動物(包括人類)本身的基因

能影響氣味的揮發性化合物的化學取決於有怎樣的基因編碼蛋白質酶。這些酶依次起作用,從前體分子(其存在取決於其他基因和酶)產生複雜的香味分子。不同分子的相對數量依次取決於其他編碼RNA和蛋白質的基因,這些基因對於調節製造香味所需的基因是非常重要的。

當我們聞到一朵玫瑰花香時,我們吸取到的是成百上千種不同分子的混合物。每一個分子都是一系列基因和它們編碼的酶的結果,這些基因能夠在玫瑰花瓣中發生特定的化學反應。許多揮發性分子是由氨基酸苯丙氨酸(phenylalanine)構成的。植物能通過一組編碼必需蛋白質酶的基因,從較為簡單的分子中製造苯丙氨酸。

苯丙氨酸(phenylalanine)。|圖片來源:Wikipedia

苯丙氨酸也是酪氨酸(tyrosine)的近親,酪氨酸是一種植物用來製造甜菜鹼色素的氨基酸,也是具有碳原子環的「芳香族化合物」。這兩者之間的化學結構差異僅僅在於酪氨酸具有一個額外的氧(以-OH基連接到碳環的形式)。事實上,哺乳動物會通過苯丙氨酸來製造酪氨酸,而植物則使用另一種途徑。能從苯丙氨酸和酪氨酸衍生出的令人愉快的氣味分子種類有很多很多。

絡氨酸(Tyrosine)。|圖片來源:Wikipedia

植物通過製造苯丙氨酸和酪氨酸以製造蛋白質。但是,進化是一種機會主義,它也會將氨基酸用於別處。每種用途取決於不斷演變的一個或多個額外的基因,這些基因編碼使芳香物質以及蛋白質和RNA所需的酶,以確保基因在正確的時間在花瓣中開啟。一些芳香揮發物來自基因複製事件中的複製突變,這是自然選擇能導致變化的最有力方式之一。

肉桂酸(cinnamic acid)。|圖片來源:Wikipedia

要想讓氨基酸苯丙氨酸或酪氨酸製造揮發性芳族化合物,則需要通過由特定的酶來催化的一個或多個反應,對氨基酸進行「化學手術」。這樣的反應能將氨基(-NH?)從氨基酸中去除。如果初始分子是苯丙氨酸,生成物則是被稱為肉桂酸(cinnamic acid)的分子;如果初始分子是酪氨酸,則生成物是香豆酸(coumaric acid)。這兩者之間的唯一區別在於香豆酸具有與酪氨酸相同的以-OH基形式存在的額外的氧原子。大部分植物的芳烴都起始於這兩種分子中的一種。

三種香豆酸(coumaric acid)。|圖片來源:Wikipedia

肉桂酸就是賦予肉桂特殊氣味的關鍵所在。肉桂是月桂樹科中的肉桂屬的一種常青樹的乾燥樹皮,這提醒我們的是,植物中會產生芳香劑的部分可不僅是花瓣。從苯丙氨酸去除氨基以產生酸的酶被稱為PAL,由PAL基因編碼。大多數植物擁有超過一個的PAL基因。

具有多個PAL基因有一定的意義,因為相同的苯丙氨酸在除去氨基後,能產生除了揮發物以外的許多植物分子。其中木質素就是在樹木中發現的大分子,用於花卉著色的類黃酮色素。一些植物能通過PAL開啟一系列的反應,從而產生如查爾酮這種最終能轉化為花青素色素的分子。

從苯丙氨酸轉化為芳香化合物的另一途徑則涉及氨基酸上的兩個切除過程,也就是去除作為氨基酸表徵的氨基(-NH2)和羧基(-COOH)。從中得到的分子則是用來製造其他芳香族分子的起點。在成熟的玫瑰花中,尤其是在傍晚時分——吸引授粉昆蟲十分重要時,花瓣里進行的這項過程所需的酶含量是最豐富的。進化這一「金手指」確保了基因會在需要時表現得最為活躍

科學家在植物的基因組資料庫中搜尋能產生從苯丙氨酸中去除酸基團的酶的基因序列,發現了與能從多巴分子中去除羧基的動物基因序列相似的植物DNA序列。或許大家對多巴——這一與苯丙氨酸相關的分子——並不陌生,它與治療帕金森氏病的多巴相同。當苯丙氨酸生產最多的揮發性分子時,這段植物DNA片段會在花瓣和子房中最為活躍。若喪失這一基因活性,則芳香族的產生也會隨即停止。

以喇叭花和玫瑰花為例,它們的這段用於編碼蛋白質酶的基因片段與從多巴中去除羧基的動物酶大約有65%的相似性,並且與也從其他分子中除去羧基的其他植物酶類似。所有的這些基因同屬於相關的基因家族。因此我們有理由認為,它們都源自於某些共同的祖先基

對有花植物來說,用來編碼產生其他芳香族化合物的酶的基因還有很多。那麼這些基因都來自哪裡?大多數或許都與對其他植物功能很重要的基因有關,並且正如上文所說的,源於過去的基因複製事件。這正是茶香月季在擁有「茶香」的基因進化過程中發生的事。

-雜交茶香月季:紅雙喜。|圖片來源:Wikipedia

月季(中國玫瑰)在18世紀後期從中國引進歐洲時,歐洲人發現月季的香味與歐洲的玫瑰不同。多年後,這些獨特的氣味被確認都與特定的化合物有關。那時,人們已經開始培育月季和玫瑰的雜交品種——雜交茶香月季,這種雜交品種特別受歡迎,其中一個原因就在於它們強烈而迷人的香味,這種香味是承自月季親本的遺傳。而在這些香味的來源中,一種名為3,5-二甲氧基甲苯(縮寫為DMT)的芳香族分子可以貢獻由花產生的90%的揮發物。但歐洲的玫瑰花瓣並不能產生很多這種分子。

DMT。|圖片來源:Wikipedia

DMT分子與其他具有6個碳原子環的植物芳烴有關。各種基因和酶賦予植物製造這種環的能力。有兩組在月季基因組中編碼且在月季花瓣中活躍的酶,能進行特定的修正從而導致DMT的產生。那歐洲的玫瑰為什麼不能做到這一點呢?原因是它們不具有進行這一修正所需的一組基因。

兩個密切相關但截然不同的基因導致了這種變化;它們分別是OOMT1和OOMT2。純種的歐洲玫瑰只有這兩種基因中的一種,而若要以正確的方式修正芳香環以產生DMT,則OOMT1和OOMT2都必須存在。在OOMT1和OOMT2酶中的350個氨基酸中,有96%都是相同的。在這350個氨基酸中,只需一個氨基酸發生改變就可能造成它們在花瓣細胞中的顯著功能差異。所有這些都表明,或許最初存在一個單一的OOMT基因,而這個基因在複製過程中發生了突變,從而改變了它所編碼的蛋白質的氨基酸。

那麼哪個基因更早出現呢?如果比較許多不同玫瑰中的OOMT基因,則發現大多數都具有OOMT2,但只有與月季相關的品種具有OOMT1。從玫瑰的進化樹特徵來看,科學家認為月季可能比其他玫瑰出現得更晚。如果這一推論正確的話,那麼這幾乎可以說OOMT2存在的時間比OOMT1更長,而且OOMT1是OOMT2在複製過程中出現的變種。

產生具有迷人香氣的玫瑰不能成為OOMT基因複製和突變之所以成功的原因。那麼新的基因為何能夠成功地生存下來並得以傳承呢?科學家認為,原因在於蜜蜂——這種辛勤的小動物似乎能感知到DMT,稱為玫瑰花的重要傳粉者。

編譯:椰葉

參考來源:

http://nautil.us/issue/57/communities/why-your-roses-smell-nice


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