騎士隊史十大交易：今年截止日連環操作僅排第九
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1977年10月11日，騎士自由球員吉米-克萊蒙斯簽約尼克斯，作為補償，尼克斯將曾經七次入選全明星的傳奇後衛沃爾特-弗雷澤交易給了騎士。雖然此時的弗雷澤競技狀態已經開始明顯下滑，但加盟騎士之後，仍然打出了一個場均16.2分4.1個籃板4.1次助攻的出色賽季
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2018年2月9日，騎士在截止日前連續完成三筆交易，除了將德懷恩-韋德送回熱火，還用小托馬斯、錢寧-弗萊和2018年的首輪選秀權換回了喬丹-克拉克森和小拉里-南斯，用伊曼-香波特、賈伊-克勞德、德里克-羅斯、一個未來的二輪選秀權以及部分現金，換回了喬治-希爾和羅德尼-胡德。這一系列的連環交易，讓騎士的陣容變得更加年輕而有活力，雖然長期效果仍有待觀察，但卻直接解決了眼前的困境。
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2009年6月27日，騎士與太陽完成交易，用本-華萊士、薩沙-帕夫洛維奇、2010年的次輪選秀權和部分現金，換來了名人堂中鋒沙奎爾-奧尼爾。在本文提及的所有名字當中，奧尼爾無疑是最重磅的一個，只可惜交易發生時他已經進入生涯暮年，代表騎士打了一年場均貢獻12分6.7個籃板1.2次封蓋，卻沒能幫助球隊在季後賽收穫成功。賽季結束之後，詹姆斯去了南海灘，騎士一個時代宣告終結。
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1972年8月24日，騎士與超音速完成交易，送出布奇-比爾德，換來蘭尼-威爾肯斯和巴里-克萊蒙斯。加盟騎士的第一個賽季，威爾肯斯仍然保持著很高的競技水準，場均貢獻20.5分8.4次助攻，職業生涯第九次入選了全明星。不過對於騎士來說更為重要的是，雙方因此結緣，後來威爾肯斯以球員身份退役之後，又重返克里夫蘭，擔任了七個賽季的主教練，期間五次率隊打進季後賽。
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2008年2月22日，是2007-08賽季的交易截止日。這一天，騎士與公牛、超音速完成三方交易，送出德魯-古登、拉里-休斯、香農-布朗、塞德里克-西蒙斯、唐耶爾、馬紹爾、伊拉-紐貝爾，換來了本-華萊士、沃利-斯澤比亞克、喬-史密斯、德隆蒂-韋斯特以及2009年的次輪選秀權。雖然此時的大本已經巔峰不再，但幾名新援仍作為詹姆斯的主要幫手，在接下來的兩年時間裡幫助騎士保持了對總冠軍的衝擊力。
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2004年7月24日，騎士與魔術完成交易，送出托尼-巴蒂、2005年和2007年兩個次輪選秀權，換回了德魯-古登、史蒂文-亨特和安德森-瓦萊喬的簽約權。這筆交易的主體目標是古登，這位籃板能力出眾的大前鋒後來也的確幫助球隊打進了總決賽，不過交易的添頭之一巴西人瓦萊喬，卻為整支球隊帶來了更長久的影響力。
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1997年9月26日，騎士與超音速、雄鹿完成三方交易，送出全明星控衛特雷爾-布蘭登、蒂龍-希爾、2018年的首輪選秀權，換來了五屆全明星肖恩-坎普（先簽後換）和舍曼-道格拉斯。坎普在加盟騎士的第一個賽季就帶領球隊打出47勝35負，第二年又成為了球隊歷史上第一位全明星首發。只可惜好景不長，由於之後的停擺，坎普自我約束不夠身材變形，狀態急速下滑，在2000-01賽季開始前被送去了開拓者。
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2017年8月31日，騎士面對凱里-歐文的交易申請，迫於無奈，只能在眾多報價中選擇了凱爾特人的方案：用這位奪冠功臣換回了全明星控衛伊塞亞-托馬斯和優秀的3D球員賈伊-克勞德、年輕中鋒安特-日日奇，此外還得到了來自籃網隊2018年的首輪選秀權，以及來自熱火隊2020年的二輪選秀權。這筆交易目前看來讓騎士蒙受了巨大的損失，但對於籃網的首輪簽，球隊仍抱有期待。
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1988年2月26日，騎士與太陽完成交易，用蒂龍-科爾賓、凱文-約翰遜、馬克-韋斯特、1988年的首輪選秀權和1988、1989兩個次輪選秀權，換來了拉里-南斯、邁克-桑德斯和當年太陽隊的首輪簽。在這之後的7年時間裡，南斯為球隊做出了卓越的貢獻，兩度入選全明星，成就了前勒布朗時代最輝煌的一支騎士。
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2014年8月24日，騎士、森林狼、76人完成一筆三方交易，騎士隊為了得到全明星大前鋒凱文-勒夫，送出了兩個狀元秀——二年級的安東尼-本內特和剛剛選中的安德魯-維金斯。雖然勒夫在加盟騎士之後個人表現不及森林狼時期神勇，但仍在球隊奪得總冠軍的過程中做出了重要貢獻。
