杜月笙五位貌美如花的妻子結局都很悲慘，只有一位安享晚年！

說起杜月笙也算是民國的風流人物，一生共名媒正娶了五位太太。大太太名沈月英，蘇州人，沒有生育。她領養一個兒子，名杜維潘，雖是養子，但此子進門後，杜月笙事事順利，所以愛得勝過己出。後大太太因與表哥通姦被杜月笙幽禁十年。

二太太陳幗英上海人，原是舞女。抗戰勝利後，本來打算去台灣，連房子都看好了，但在香港的時候，於杜月笙發生口角，說來此夫人也是火爆脾氣，居然帶著維翰和維寧兩個兒子回了上海，再也沒有回到香港，解放後，在那場浩劫中，受到衝擊。

三太太孫佩豪,蘇州人,筱桂蓀外甥女,十六歲嫁給杜。生育兩個兒子,即維屏、維親。於四夫人不和，經常帶兒子去英國，杜月笙去世後，遷居英國

四太太姚玉蘭,北京人,著名京劇演員,父親為著名京劇丑角"七盞燈",姚玉蘭與母親小蘭英,妹妹姚玉英在上海演出時被杜看中。她是孔夫人宋藹齡的乾女兒，也是宋慶齡的閨蜜。杜月笙去世後，移居台灣。

杜月笙的最後一個小老婆就是梅蘭芳的舊愛，有京劇皇后之稱的孟小東。孟小東與梅蘭芳離婚後飽經流言蜚語一度遁入空門，杜月笙曾幫她出頭向梅蘭芳討說法拿到了2萬塊的離婚費。復出之後她剪綵時遇到了當年幫助過他的杜，在杜月笙四姨太的牽線搭橋下，她終於開始和杜月笙同居，沒有名分。

晚年的杜月笙在香港惟一帶喜氣的事，是和著名京劇演員孟小冬結婚。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最後一房。最終孟小東死於台灣。

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