良師益友！西蒙斯已經上了老詹的香蕉船，他們的情誼由來已久！

西蒙斯大概是現役最像詹姆斯的人了，但他們的關係並不僅限於球場上那麼簡單。 「我很榮幸這麼一個年輕且傑出的孩子願意讓我成為他生活的一部分，同時也是他的良師益友，」在騎士和76人比賽前詹姆斯如是說到，「只要他願意，我會一直如此。」看得出來，他倆的情誼由來已久。

2015年6月，初次相遇

2015年秋，在西蒙斯開始大學生涯之前，他曾參加過著名的耐克組織的籃球訓練營，全國的優秀球員前來學習比賽經驗。耐克旗下的頂尖NBA球員到場教學和示範。西蒙斯到場後和NBA頂尖的球員對抗且表現從容不迫。戴維斯，杜蘭特，當然還有詹姆斯都參加了這個訓練營。據體育畫報記者詹金斯稱，詹姆斯甚至邀請西蒙斯與他和韋德上午6點半一起訓練。詹金斯也透露了另一個重要時刻，第一次見面詹姆斯就高度讚揚了西蒙斯。「你是可以超越我的」詹姆斯對西蒙斯說，「但是你不能急於求成，還是要腳踏實地。」

2015年12月，良師益友

像大多數球員，西蒙斯也以詹姆斯為榜樣。但是他與詹姆斯的關係可能相比其他球員要更加親密。西蒙斯稱詹姆斯是他的良師益友。

「當我需要時，他總能給我很多建議，」西蒙斯說到，「他會為我考慮，並且他是這些人中的不可缺少一個的人生導師，因為他是世界頂尖球員之一。」並且詹姆斯不介意拿他作比較。"總有人會被拿出來做比較，我不介意把他和我比較。人們不僅看到了他在場上的表現，也知道了他是個優秀的年輕人。他的家境優渥，培養體系健全，這也是他如今場上表現優異的原因。"

2016年3月，正式合作

由於西蒙斯所在的LSU沒有資格打NCAA, 他的大學生涯也提前結束了。告別大學校園的西蒙斯加入了詹姆斯的公司Klutch Sports。"那對我來說是另一個家，現在要做的是拼盡全力，提高自己。"當西蒙斯宣布簽約如是說。詹姆斯是Klutch旗下的頭牌球員，而西蒙斯的經紀人是詹姆斯最好朋友之一。西蒙斯叫詹姆斯大哥，並提到他和經紀公司給了自己另一個"家"。都是巧合嗎?我看不是。

2016年6月 ，惺惺相惜

西蒙斯和詹姆斯倆人都曾是選秀狀元，所以詹姆斯有很多可行的建議可以分享給他這個兄弟。"在詹姆斯身邊我學到了很多，" 西蒙斯告訴紐約時報。"周圍的人都在議論他，但他從未回應，這也是我從他身上學到的:不去理會評論或非議我的種種。"

2016年10月，諄諄告誡

西蒙斯在76人季前賽的訓練中扭傷腳踝，他本可以獲得首次上場比賽的機會，結果一周後就上了手術台。於是西蒙斯不得不休戰一年，這是正確的選擇，詹姆斯也支持他的做法。詹姆斯說，「他是一個年輕人。他需要確保自己有穩定的心態，不要急於求成，儘管他確實很迫切的想要回到賽場。他現在前途一片大好，他需要的是沉下心來，養好腳傷，當他回到場上，用行動證明為什麼他會是選秀狀元。」

2017年7月，再次相遇

也許他們如詹姆斯開玩笑說的真的一起喝了酒？他們倆人在拉斯維加斯76人和騎士打NBA夏季聯賽時再次相遇。他們甚至一起訓練了。這個賽季，傳言說這段情誼已消失了，倆人都要著眼於自己的球隊，但是在76人和凱爾特人比賽期間，詹姆斯還是隔空讚揚了西蒙斯的精彩表現。除了「香蕉船兄弟」，很少見詹姆斯透露他與聯盟中球員的關係，但是西蒙斯似乎就是其中之一。

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