杜月笙是如何稱霸上海灘的？
杜月笙是一個名副其實的草莽英雄，他生於高橋鎮的貧苦家庭，五歲以前，母喪父死，繼母失蹤後，經常受到親戚的責罵和毒打，不得已在高橋鎮乞討，出入賭場，在當地人的鄙夷下十四歲的杜月笙離開了高橋，臨走時對外婆說：「我將來回來，一定要一身光鮮，起家業，建祠堂，不然我發誓永不回高橋。」當時沒有人能想到，二十年後杜月笙真的實踐了他的這句諾言。
俗話說，亂世出英雄，杜月笙是憑藉什麼成為一代傳奇大亨的?
成功原因其一是勤勞肯干，肯吃苦。
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初出茅廬的杜月笙無依無靠，窮困潦倒，只能在水果店當幫工，經常是天不亮就起來，半夜等別人都睡下了，他才攤開地鋪睡覺，還練成了削水果皮的絕活，電視劇《上海灘》中丁力自稱「水果阿力」一半就是以杜月笙為原型的。
杜月笙的傳奇一生是從黃公館開始的。說到黃公館就不得不提黃金榮，當時黃金榮是上海赫赫有名的青幫頭目，事業如日中天，杜月笙在馬祥生的幫助下進入黃公館，可以說，沒有黃金榮就沒有後來的杜月笙，此後的杜月笙在黃公館勤勞肯干頗受賞識。而杜月笙逐漸發現，黃公館真正的主使人是黃金榮的妻子林桂生，她一介女流，卻極具智慧和膽識，杜月笙經常無微不至的照料林桂生因此受到她的關注，但只討好女主人是不夠的，必須要有能力。
成功原因其二是足智多謀
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當時的大上海煙土行業盛行，某天晚上，黃公館突然丟失了一麻袋煙土，所有人都束手無策，杜月笙單槍匹馬追去了英租界，憑藉智謀找回了煙土，令黃公館刮目相看。林桂生也有意栽培他，他讓杜月笙打著自己的名號去賭場，贏的錢全歸杜月笙所有，整整兩千四百塊大洋，能買下好幾座黃公館了，杜月笙將這些錢，一部分還清了外債，一部分給了曾經幫助過自己的人，一部分給了自己曾經同甘共苦的兄弟。此事之後林桂生更加看重杜月笙。
成功原因其三是有膽識
杜月笙被後世詬病主要是因為他販賣煙土，我覺得杜月笙無權無勢，想要在十里洋場立足，必須要兵行險招，這是時代的無奈。煙土生意要靠搶，杜月笙帶著他的兄弟憑著一股狠勁使以他為首的「小八股黨」後來居上超過了以沈杏山為首的「大八股黨」幷趁機扳倒了沈杏山，後來杜月笙開始了自己的煙土行業，創辦三鑫公司，杜月笙的實力與影響力日漸提高。在上海冉冉升起的新星杜月笙以煙土行業奠基，靠著自身的果敢和謀略向實業界進軍，開設中匯銀行，強買華豐公司，擔任上海交易所所長，掌握大達輪船公司的實權，擔任上海船聯會理事長，受萬人膜拜。
成功原因其四是長袖善舞，八面玲瓏
杜月笙交往各色人等，在黑白兩道都遊刃有餘，他善於把握人心，這種能力絕非是一朝一夕可以練成，與他童年時的經歷密不可分。他可以在談判桌上侃侃而談，可以讓國學大師為他改名字，可以在商界橫行霸道，可以在官場出入自如。他曾說「世上有三碗面最難吃，人面，情面，場面」誠然，我們大多數人都被這三樣東西束縛，杜月笙也沒有例外，他承受的要更多。
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杜月笙身為一代梟雄，身上有很多人格魅力，為人仗義是其一。
在他闖蕩初期，袁珊寶與他有患難情誼，而杜月笙發跡後亦與他親如兄弟。黃金榮因貪戀露蘭春的美色不顧二十多年的夫妻情與林桂生離婚。杜月笙對於林桂生的知遇之恩沒齒難忘，經常看望孤獨的林桂生，杜月笙在上海解放前遠徙香港前去看望的最後一個人也是林桂生。杜月笙在臨終前一把火燒掉了所有的欠條，留給家眷的只有十一萬大洋。
為人忠義是其二
抗日戰爭時期是杜月笙最忙的時候，他給軍隊的募捐軍餉，組織義演救濟難民，還有他的四姨太名伶姚玉蘭也參與演出募捐，不斷的募捐，還要去監獄裡救人，同時還要填補各種虧空。有人勸他不要這麼操勞，他總是以國難當頭呵斥對方。
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身為一代梟雄眼光也有失誤的時候，他的開門弟子叫江肇銘，他性格溫和，面帶微笑，但內里卻嗜賭成性，打著師傅的名號在賭場橫行霸道，最後還要杜月笙出面幫他擺平。杜月笙的另一位弟子更甚，此人名叫吳紹澍，他投奔杜門時，謙卑有理，畢恭畢敬，但他成為上海副市長大權在握後，卻對師傅的命令陽奉陰違，在杜月笙攜家眷返回上海是下令取消杜月笙的歡迎儀式，還在街道上貼滿「打倒杜月笙」的傳單，著實令人心寒！
杜月笙一生縱橫商界政界，他的一句口頭禪是「我的箭頭指向上海灘，我的疆界要跨十里洋場」他做到了，他用他的一生書寫了上海灘叱吒風雲，永不磨滅的傳奇！
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