杜月笙，1888年生於江蘇川沙（今上海浦東新區），原名杜月生，後由章太炎建議，改名鏞，號月笙。清末時即敗入黃金榮門下，一步步終成青幫大佬、「上海皇帝」，1951年在香港病逝。

早期蔣介石、戴笠受其幫助很大，後來杜月笙也反過來借他們的勢，成為近代歷史上影響力最大的黑幫人物。

杜月笙一生女人很多，正式娶進門的有五個，雖然是嫁給了這位青幫大佬，但她們的命運卻大不相同。

大夫人沈月英

先說杜月笙的原配夫人沈月英。沈月英是江蘇吳縣（今蘇州）張華村人，小名小妹，經過黃金榮做媒嫁給杜月笙。沈月英一生沒有生育，後來領養了個孩子，即杜維藩。

杜月笙很寵愛這個原配夫人，一是因為老大給做的媒，二則是養子進門後，杜月笙的事業忽然變得出奇的順利，自己在青幫的地位也穩步上升。沈月英回從上海回娘家要經過長涇河，要繞很遠的路，杜月笙為了夫人就專門修了一座橋，方便她回娘家。

後來杜月笙忙於青幫生意，再加上娶了姨太太，沈月英出軌表哥傅方林。杜月笙知道後大怒，將傅方林四肢斬斷後拋屍荒野，沈月英則被關在老家，囚禁了十年。

二夫人陳幗英，

陳幗英是蘇州農家女，15歲時在上海當舞女，被杜月笙看中娶回家裡。陳幗英為杜月笙生下三個兒子，即杜維桓、杜維翰、杜維寧。上海解放前，杜月笙全家移居香港，陳幗英因與杜月笙吵架，一氣之下帶著杜維翰和杜維寧兩個兒子回到了上海。作為舊時代青幫大佬的老婆，陳幗英的生活自然不會好到哪去，晚年受到的衝擊很大。

三夫人孫佩豪

右三陳幗英，右四孫佩豪

孫佩豪也是蘇州人，出身名門，十六歲嫁給杜月笙，生了兩個兒子，即杜維屏和杜維親。因為在香港時孫佩豪與四夫人姚玉蘭經常發生矛盾，所以當1951年杜月笙去世後，一辦完喪事就搬去了英國，九十年代病逝於美國。

四夫人姚玉蘭

杜月笙一生最愛的就是聽京劇，姚玉蘭父親是著名京劇丑角「七盞燈」，自己也是著名京劇「老生」演員，跟同樣唱「老生」的冬皇孟小冬是閨蜜好友。1928年，姚玉蘭在上海演出時被杜月笙看重。杜月笙便將姚玉蘭、姚玉英姐妹倆強行佔有。一周後，姚玉英病死，姚玉蘭就獨自一人進入杜月笙府中，成為杜月笙的第四個太太。

左孟小冬，右姚玉蘭

姚玉蘭嫁給杜月笙後，還曾被宋靄齡收為乾女兒，後為杜月笙生下二子和二女，杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞。

1951年，杜月笙在香港逝世，喪事辦完後，姚玉蘭將丈夫的靈樞遷居台灣。姚玉蘭在台灣得到了宋美齡和孔二小姐的照顧，1980年代病逝於台灣。但最悲慘的是她的兒子杜維嵩，因從小錦衣玉食，後來父親去世後家道中落，生活困苦，因一次理髮時錢被偷了，氣憤難過之下，吞安眠藥自殺。

五夫人孟小冬

孟小冬，北平宛平（今北京）人，是杜月笙五位富人中名氣最大的一位，因唱京劇老生出名，被稱為「冬皇」。孟小冬與梅蘭芳因戲生情，不顧梅蘭芳已有家室，嫁給他做了「如夫人」，跟梅蘭芳過了一段幸福生活，後因梅蘭芳原配夫人堅決反對，以及她的粉絲因愛成恨，刺殺梅蘭芳不成，反將另一梅的好友張漢舉槍殺。自此之後，孟小冬與梅蘭芳分手，過起了隱居的生活。

杜月笙從二十年代就是孟小冬的忠實粉絲，孟小冬每次來上海演出，杜月笙必定親到捧場。因與杜月笙的四夫人姚玉蘭是閨中密友，在上海時便經常住在她家，如此一來，與杜月笙也漸漸熟悉起來。日久生情，1946年，雖然沒有婚約，但孟小冬還是成了杜月笙的事實上的第五位夫人。

杜月笙移居香港時，身體已經很差了，都是孟小冬在身邊服侍照顧。臨去世前，為避免孟小冬沒有名分，有人欺負，拖著病體堅決跟孟小冬辦了場婚禮。孟小冬一生沒有子女，1977年病逝於台灣。

杜月笙從上海遷去香港後，家產已經大不如前，去世時僅有11萬美元，分給每個太太1萬，每個兒子1萬，沒出嫁的女兒6千，出嫁的4千。除此之外，杜月笙還銷毀了過億的所有借據，他告誡家人兒女，不要找任何人要債，江湖義氣，不外如是。

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