項羽明明可以逃過劉邦的追殺，為什麼又要在烏江自刎？
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漢高祖四年十二月，在垓下這個高崗絕岩之地，項羽第一次嘗到了被圍困的滋味。劉邦讓軍神韓信擔任作戰總指揮，全權負責對項羽的最後一戰。
一切準備就緒，韓信率先向項羽發起攻擊。項羽泰然不懼，率領楚軍直奔韓信中軍殺來。在這種絕境中，與士兵拼殺，只能增加己方的消耗。項羽耗不起。他要用猛烈的進攻拔掉聯軍的指揮部，為突圍製造機會。
面對楚軍瘋狂的進攻，韓信麾下的齊軍根本抵擋不住。韓信立即命令主力後撤。在這緊要關頭，劉邦麾下的漢軍從左右兩翼殺了過來，迅速將沖在前面的楚軍騎兵和落在後面的楚軍步兵的聯繫切斷。
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項羽見擊殺韓信已不可能，急忙轉身往回殺，試圖援救步兵。就在這時，韓信立即命令大軍停止撤退，轉而追擊項羽。面臨前後夾擊的項羽只好殺回垓下。項羽退回垓下後，重新陷入諸侯的重重包圍中。
夜深了。清冷的夜色中，飢餓的楚軍將士圍在篝火前，相擁取暖。沒有人說話，沒有人走動，整個楚軍大營，除了偶爾走過巡邏的小隊，就如死一般的寂靜。
不甘心的項羽打算再做嘗試。這次嘗試，項羽決定，只帶少量精銳，尋找包圍圈的薄弱環節殺出重圍。而更多的將士，是生是死，且看天意吧。
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帶著八百騎兵，項羽銜枚突圍，終於在聯軍的包圍圈上撕開了一條口子，向南遁去。等到天亮時，漢軍才發現昨夜突圍的是項羽。
騎將灌嬰帶五千騎兵立即追趕，終於尋到項羽的蹤跡，緊追不捨。項羽一路狂奔。逃到陰陵（在今安徽定遠縣西北三十公里處）時，他在空曠的田野中迷路了。兩條路，一左一右，不知哪條路通往江東？項羽急忙向一位農夫打聽。農夫畏畏怯怯地指了指：「左邊這條。」
很不幸的是，左邊這條路正是錯誤的。項羽並不知道這是一條死路。當他疾馳到路的盡頭時才發現，前方是一片不可穿越的大澤。項羽急忙折身返回，正好與緊追其後的灌嬰等遭遇。
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項羽再次殺出來，轉而向東，抵達東城（安徽省定遠縣東南二十五公里處）。此時，他身邊只剩下二十八名勇士。
漢軍很快又追上來了。二十八人在幾千漢軍之中顯得那麼渺小，項羽卻猶不畏懼。他把二十八人分成四隊，每隊七人，命令他們各自向四方突圍，在大山東邊集合。項羽率先出擊。
漢軍被霸王的氣勢震懾，紛紛閃躲。郎中騎楊喜見項羽單人獨騎，想撿便宜，在項羽身後追趕。項羽回頭，圓睜虎目，怒叱楊喜，直嚇得楊喜掉頭就跑。
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項羽一路奔逃，在逃亡中又斬殺漢軍一名都尉、百餘騎兵，在指定地點與其餘人會合。二十八名騎士，僅僅陣亡兩人。
趁著漢軍來不及反應，項羽一直逃到長江邊的烏江（今安徽和縣東北二十公里處烏江鎮）。渡過長江，就是項羽的故鄉——江東。在這一路上，剩餘的二十六名勇士或戰死，或被擒，也全都不在了。
忠於項羽的烏江亭長正泊船而待。項羽拒絕了烏江亭長的好意，把烏騅馬硬塞給烏江亭長，自己步行迎戰追兵，又斬殺數百人，身受創傷十餘處。這時，項羽在追兵之中看見騎司馬呂馬童。
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項羽與呂馬童少年時相識，算是故人。因此，項羽對呂馬童說：「我聽說劉季懸賞千金、賜食邑萬戶，要我的人頭。反正我要死了，不如把這好處送給你吧！」
說完，項羽橫劍自刎，死在當場。霸王一死，漢軍膽子立即大了起來，人人蜂擁上前，爭搶項羽的屍體。甚至有人為了爭搶而不惜同袍相殘，項羽的屍體也被刀劍分割。
最後，郎中騎王翳、郎中騎楊喜、騎司馬呂馬童、郎中呂勝、郎中楊武各得了項羽屍體的一部分，得到了劉邦的賞賜。
