1949年，杜月笙為什麼不留上海，不退台灣，而是去了香港？

1949年1月，隨著遼瀋、淮海、平津三大戰役的完美收官，國民黨的全面潰敗已是不可挽回之勢，上海解放也成了近在咫尺的現實。此時，有一個人必須開始為自己謀劃後路了，他就是曾經的「上海皇帝」杜月笙。

以杜月笙的權勢地位以及社會影響力，蔣介石是決不允許他投入共產黨懷抱的。為了爭取到這位青幫大佬，蔣介石於1949年4月特地召見了杜月笙，蔣介石是個很會「聊天」的人，首先，他高度讚揚了杜月笙在抗戰中的付出與犧牲，說他是愛國愛民的進步人士。接著，蔣介石特意提到了1927年「四一二政變」，感謝杜月笙在其中發揮的重要作用，尤其是策劃活埋共產黨領導人汪壽華一事。蔣介石此言表面上是在拉近與杜月笙的關係，實則用意頗深，他是在暗示、威脅杜月笙，提醒他時刻謹記對共產黨犯下的罪行，使其不敢留在上海。

蔣介石最後表態道：「如果上海守不住了，你就去台灣吧。」蔣介石與杜月笙雖然早已貌合神離，但他此話確實是真心實意，只是，杜月笙有他自己的考量。

作為橫行上海灘幾十年的黑幫大佬，杜月笙無疑做過很多壞事，但有一點是不可否認的，那就是他確實為抗戰大業做出過傑出貢獻，是值得尊敬的愛國企業家。但是抗戰勝利後，杜月笙卻遭到了很多不公待遇，他不僅沒當上夢寐以求的上海市長，而且處處受到蔣介石的打壓。原因很簡單，正如杜月笙自己所說，他只是蔣介石的夜壺，用過之後就要被藏到床底下羞於見人了。畢竟杜月笙是黑道中人，需要你時就利用你，不需要你時就嫌你上不得檯面了。

到1949年時，杜月笙已經看透了蔣的心思，他萬萬不願意再跑到台灣去繼續過仰人鼻息的日子了，如果哪天他徹底沒了利用價值，那麼他的死期也就真的到了。但是，上海肯定是不能留了，畢竟他欠共產黨一筆血債，這是他一輩子也還不清的。所以，杜月笙最終決定去香港。

香港確實是個最佳選擇。首先，抗戰期間杜月笙就曾多年旅居香港，對那裡比較熟悉，也算是第二故鄉了。而且，香港當時是在英國殖民統治下，將來如果世事有變化，他或回內地，或去台灣，或出國，都是很方便的。

於是，杜月笙給蔣介石回話說他決定不去台灣了，還給出一個十分充分的理由——台灣氣候潮濕悶熱，不利於他的哮喘病。

1949年4月27日，杜月笙包下了一艘荷蘭輪船，帶上一家老小遠渡香港。一個月後，上海解放。隨後，中國共產黨為穩定上海秩序，特地托民主人士章士釗去香港勸杜月笙返滬，並承諾不計前嫌、另有重用。但杜月笙不為所動，堅持留在香港了此殘生。

1951年8月16日，杜月笙病逝於香港，終年63歲。

歷史證明，杜月笙不留上海，不退台灣，毅然選擇去香港終老的決定是明智的。

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