杜月笙生前不願去台灣，死後骨灰卻無奈飄流孤島，落葉終不能歸根
國民黨戰敗後，很多昔日支持蔣介石的大佬紛紛出逃。蔣介石生怕那些人把巨資再弄回上海去，自己在台灣就沒有財源。於是他就想把杜月笙等人從香港招到台灣來，他派人去做杜月笙的工作。這些人和杜月笙早就相識，之前也曾密電過，讓杜月笙在香港發揮作用，讓更多滬商從香港到台灣，但杜月笙沒有回應。
蔣介石著急了，催促他們抓緊時間讓杜月笙來台。可是，出乎意料的是，杜月笙並不買蔣介石的賬，堅持留在香港。並對蔣介石說，他現在抱病纏身，去不了台灣。杜月笙之所以不去台灣，是因為他和蔣介石之間有過矛盾。他曾形容蔣介石用人如夜壺一樣，需要時，用之，不需要，就棄在一旁。
但杜月笙很清楚蔣介石為人，如果他不去台灣，蔣介石不會善罷甘休的。於是杜月笙對家人說，他死後家人務必搬到台灣去。那麼，為什麼杜月笙自己不去，而是讓家人去呢？
首先，雖然香港還在英國管制之一下，但作為一個國際化都市，理論上安全，實際並不安全。而杜月笙很多人脈關係都去了台灣，他讓家人去台灣也是安全起見。其次，杜月笙讓家人去台灣，就是側面告訴蔣介石，他不去的確是有病，而現在讓家人去了，蔣介石也無話可說。最後，雖然上海已經解放，但杜月笙洞察局勢，他知道回上海再去做老大的機會已經沒有了。所以死後安排家人去台灣也是無奈之舉。
來到香港後，杜月笙的身體情況越來越糟糕。他本來就患有哮喘病，一路顛簸來到香港，加上環境、心情等因素的影響，導致病情越來越嚴重。1951年7月28日，友人來看望杜月笙。晚飯吃到一半時，杜月笙突然感到不舒服，友人攙扶他去卧室休息，杜月笙憋足勁，用了幾次力，卻無論如何站不起身，雙腿軟得象棉花。友人見狀，只好半抱半扶，將杜月笙送進卧室。
馮小剛飾演的杜月笙
從這天起，杜月笙再也沒離開過病床，即便他請來香港最好的名醫都無濟於事，他們的診斷結果大致相同：「杜先生精、氣、神三者無一不缺，恐怕不是藥石所可以奏效。」
杜月笙得知大限將至，每醒過來就交待後事，吩咐說他死後，一定要給他買口好棺材，入殮時要給他穿長袍馬褂。他頂頂關心的還是屍骨落葬地點，他希望有朝一日能將他的屍骨運回上海，落葬故鄉高橋。
除此之外就是遺實的處置，他令人拍電報至美國要回了存在宋子良處的10萬美金，給他的各房妻妾及子女規定了遺產分配比例。處置完畢，他讓人燒毀了許多別人欠他的其它借據，他說要人走兩清，兒孫莫問。
8月16日，他最後一次醒來，看到身邊的小弟朱石山，卻突然說：「石山兄，我在你那裡還有十萬......」朱石山急忙說：杜先生,是港幣,不是美元啊。杜月笙粗喘幾口氣,微微的說道:「當然是港幣。」隨即昏睡過去，
然而，這竟然是一代梟雄杜月笙的最後遺言，當時，蔣介石的代表洪蘭友由台灣趕到香港杜公館，代表蔣介石「慰問」杜月笙。可此時的杜月笙已不省人事，洪蘭友對著他耳邊大呼小叫地說：「杜先生，總統對你的病十分關懷，希望你早日康復。」這時旁邊有人無意間碰到杜月笙的腳，發現杜月笙已手腳冰涼。蔣介石的慰問詞，正式勾走了一代梟雄杜月笙的命。
杜月笙在台灣的墓地
雖然杜月笙有落葉歸根的想法，可是，由於當時國內形勢還是比較緊張，所以把遺體運回去是不可能的。後來，她的四太太姚玉蘭辦完喪事後，將杜月笙的靈柩移到了台灣。即便杜月笙生前始終不願去台灣，但死後骨灰卻無奈飄流孤島，落葉終不能歸根。
