曹操一生三件憾事：睡一人，負一人，失一人！

東漢末年，群雄並起。三分天下的後漢，梟雄無數。有佔據東南孫仲謀，有手握五虎大將的劉玄德，更有智謀無雙的曹孟德，曹操一生征戰四方，挾天子已令諸侯，最終統一中國北方。

對於擁有遠大抱負的曹操而言，即使一生功成名就，也是一定少不了遺憾的事情。第一件事 ，失去五虎大將關羽。在最初的時候，曹操與關羽有過一段短命的君臣關係。

曹操禮待關羽，重用關羽，給關羽封侯賞金，為關羽創造了一個成為千古名將的絕佳環境，而關羽對這些統統沒有興趣，在關羽的心中，他對曹公的感激，只是一時的，而他對劉備的感激是一世的，要 「誓以死共」，不可背也。

第二件事，曹操當年率兵攻打張綉，張綉投降後，本來事情一切進展順利，但曹操卻發了老毛病，把張綉叔叔張濟的遺孀鄒夫人納為姬妾，這件事被張綉知道後，張綉勃然大怒便秘密調動軍隊突襲曹操，曹操在這場戰役中損失了一個兒子和一名愛將。

第三件事，曹操辜負了當年的原配夫人丁夫人。曹操年輕的時候，還不是什麼權勢人物，但這位原配夫人卻任勞任怨，一直跟隨這他，還為他生了個兒子曹昂，不過這位兒子就在攻打張繡的過程中因為自己的好色而丟掉了性命，丁夫人聞訊後悲痛欲絕，一氣之下回了娘家，曹操多次想要接她回府，她都拒絕了。曹操病重之際，知道時日無多的自己嘆息道：這輩子做事沒有什麼後悔的，可是要是子脩（曹昂）要是問我他的母親在哪？我該怎麼回答呀？

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