俗話說：「人在江湖走，不得不顯手；人在江湖飄，不得不挨刀」。這句話道盡了江湖機遇與險惡。杜月笙之所以能成為上海青幫老大，並不是他天生就是老大的命。杜月笙一生吃盡苦頭，躲過多次生死之劫，抓住機遇才成為上海大佬。

人如果單純靠自己的力量單打獨鬥，根本不可能成功，所以一個人在成功路上，一定會遇到貴人相幫，才能走向成功。杜月笙一生遇到貴人很多，但其中三個貴人才是成就他一生輝煌的重要人物。這三個貴人分別是馬祥生、林桂生和戴笠。

貴人相助。

杜月笙年輕時也是個小混混，也夢想天上掉餡餅。杜月笙早年為了謀生去青島打工，可他在青島卻差喪命。因為杜月笙偷人家老闆家的女人，和老闆娘偷情私通。後來被老闆發現，被迫離開青島。

杜月笙回到上海後，為了生活在當時十六鋪干雜活。如果按這樣的人生軌跡，干點零活掙點小錢，然後找個老婆過一輩子生活。或者再成為一個街頭小混混。但杜月笙在經歷人生中生與死的變化後，他也在思考人生。他看到上海灘的花花世界，富人花錢如流水，他也渴望有錢。但要想發財得有門路。杜月笙發現，如果想在上海灘過上好生活，就要加入青幫，投靠高人手下才能有出頭之日。

於是杜月笙就找朋友介紹加入青幫，那時青幫就如招保安一樣輕鬆，並不是說所有人進入青幫都有出頭之日。青幫只是一個名義上的組織而已，當時上海灘大街上賣煙的、擺地攤的、拉洋車的都可能是青幫成員。所以杜月笙加入青幫後，也只是從跑腿的夥計開始做起，也就是相當於「學徒工」。

杜月笙年輕時也是「帥哥」，又加上聰明伶俐會說話，所以人緣很好。閑暇時他也去做些吃喝賭的事。有個叫馬祥生的人，看到杜月笙很聰明，就勸他不要再吃喝嫖賭了，否則這輩子就完了，得認識「大老闆」才有出頭之日。於是馬祥生就把杜月笙介紹到黃金榮手下當差。

女人相幫。

馬祥生是誰？此人是黃金榮手下的大廚，也就是給黃金榮家裡做飯的，這種身份當然與黃金榮熟悉。杜月笙也知道黃金榮是上海灘赫赫有名的「大佬」，能在他手下當差，何愁沒有出頭之日呢。

馬祥生帶杜月笙拜見黃金榮後，杜月笙磕了三個響頭，黃金榮並沒有瞧得上這個瘦弱書生，就安排杜月笙在馬祥生手下幹活，也就是一個幫廚工，但職務低卻能天天見到黃金榮一家人。

我們都知道黃金榮發跡得益於他老婆林桂生，是上海灘10大女流氓之一，她開妓院、辦賭場、販大煙，給黃金榮積攢了萬貫家財。

據資料記載，有一次林桂生病了，黃金榮就找了幾個年輕夥計輪流伺候。輪到杜月笙當班時，林桂生髮現杜月笙是個心細的人，其他夥計幹活浮皮潦草，而杜月笙卻心細如髮，杜月笙服侍林桂生很舒坦。

林桂生必竟身處江湖多年，識人無數。她認可的人，並不能靠一次工作就認定，林桂生決定再考驗幾次杜月笙。

機遇總是垂青有準備的人。當時鴉片生意最火，也是犯法的事。但林桂生帶人乾的是搶鴉片的活。搶到了就大賺一筆。不過這種活也是「刀尖上舔血」，不留神命就丟了。林桂生做這「生意」，都派信賴並得力的手下去干。

有一次，林桂生派人去搶一單鴉片生意，但派去的人回來報告，路上丟了一袋鴉片。林桂生大怒。丟是小事，如果被發現，以後她這生意沒法做。此時杜月笙站出來，向林桂生請命去找回鴉片。杜月笙在很短的時間內把鴉片找回，從此深得林桂生信賴。杜月笙也開始了自己的發跡之路。

兄弟相救。

第三個貴人就是戴笠。杜月笙與戴笠是拜把兄弟，當時的戴笠還只是一個小人物，後來戴笠考入黃埔軍校後開始飛黃騰達。暫且不說杜月笙眼光多長遠，但在杜月笙關鍵時候，戴笠的確救了杜月笙一把。

抗戰結束後，杜月笙本想到上海當一把市長，實現黑白兩道通吃目標，但沒成想市長副市長都沒幹上，副市長被他的弟子吳紹澍搶走，從此兩人結下仇怨。吳紹澍一心想壓制杜月笙，而杜月笙也不願受其壓制。吳紹澍必竟代表官方，實力較強。

據資料記載，吳紹澍對杜月笙實施的打擊，讓杜月笙不僅名譽掃地，甚至無法在上海灘立足。照此下去，杜月笙知道自己的下場。但此時戴笠出現，把吳紹澍趕走，為把兄弟報了仇，這才使杜月笙新生。

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