最痴情的黑老大，苦戀明星十幾年，別人結婚了後他還不放棄

塵世間總會有痴情的男女，今天我們的主人公，不是民間的苦情才子，而是叱吒上海灘的黑幫老大，杜月笙。作為一名黑幫老大，左手是權勢，右手是女人，說他痴情，大家都會投出質疑的眼光。那麼到底是哪位佳人，能得到這樣一位大佬的青睞？

當時的上海灘總共有三個黑幫巨頭，黃金榮，張嘯林，杜月笙。而杜月笙之所以能認識我們的女主人公，就是因為三大拿中的黃金榮。當時黃金榮的妻子露蘭春與一個小白臉私奔了，妻子的背叛令黃金榮十分生氣，派下面的小弟去抓露蘭春，那時的杜月笙實力不夠強大，正仰仗著黃金榮，於是就想要是自己能抓到露蘭春，就能為黃金榮獻一份薄禮。通過打聽，杜月笙直接去了露蘭春的好友孟小冬家找人，只是這一抓，沒抓到露蘭春不說，反而陷入了對孟小冬的單相思中。

這第一次接觸，並沒有讓孟小冬對杜月笙產生愛的火花。孟小冬是一個唱京劇老生的戲子，這件事沒過多久就去了北平繼續唱京劇，並且成了北平的一個紅角，被人們稱為「東皇」。因為常常與同樣被人稱為「伶王」的梅蘭芳同台演出，合作久了，產生了感情。於是，兩人成為了夫妻，只是當時的梅蘭芳，已經娶過兩任夫人。孟小冬和梅蘭芳婚後，因為梅蘭芳沒有履行自己在婚前的承諾，遲遲沒有給孟小冬正妻的名分。孟小冬感覺到很難過，想要跟梅蘭芳離婚，並要求補償。兩人打了一場官司，也正因為這場官司，讓孟小冬再一次與杜月笙相遇。

杜月笙的第四任夫人姚玉蘭，正好是孟小冬的好姐妹，在姚玉蘭的指引下，杜月笙不但幫助孟小冬打贏了官司，還趁機對孟小冬表達愛意。1936年，杜月笙在大上海開了黃金大戲院，藉此與孟小冬熟絡，並在姚玉蘭的有意撮合下，讓孟小冬住進了杜月笙家。之後，兩人愛意便不停的升溫。最終，孟小冬如願以償，成為了杜月笙的第五任夫人。

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