此猛將投敵，曹操比失去關羽還痛心，哀嘆道：你怎麼忍心背叛我？

于禁在吳國受盡了白眼。

一次，他和孫權騎馬並排而行，吳國大臣虞翻大為不滿，當面羞辱他：「你一個降虜，怎麼這麼不要臉，敢和我們主公並排而行！」

儘管愛才如命的孫權非常大度，制止虞翻繼續羞辱于禁，但于禁的心情可想而知。于禁在東吳的遭遇，也可見一斑。虞翻竟然都當面羞辱他，背地裡嘲諷他的人，不知多少。

這一切，于禁也有自作自受的成分。

于禁是曹操最器重的名將，被譽為五子良將之一。曹操對於禁非常仗義，不僅封他為侯，食邑一千二百戶，還封他的兒子為侯。可是，于禁卻在危難關頭變節，讓曹操羞憤交加。

建安二十四年（219年），關羽兵圍樊城，勢不可擋，于禁奉命和龐德領兵救援樊城。當時，正值大雨連綿，河水暴漲，關羽心生一計，堵住上遊河水，水攻樊城。就這樣，關羽水淹七軍，樊城淪為一片汪洋，于禁只得率余部退守高地。關羽乘勝追擊，攻入于禁營地，于禁力戰被俘，副將龐德也被生擒。

于禁被俘後，旋即便向關羽投降。反倒是副將龐德，寧死不降，還痛斥關羽：「豎子，我投降你麻痹，魏王擁兵百萬，還怕了你家劉備不成！大爺我寧願做國家的鬼，也不當你這賊人的將軍！」

關羽砰砰一拍，道：「好，這可是你說的，我一輩子沒聽說過這種要求！」就這樣，龐德求仁得仁，被關羽斬首。

龐德就義、于禁投降的消息傳來，曹操既感動，又心痛。感動是因龐德的忠心，心痛是因於禁的投敵。于禁的投敵，對曹操的打擊，比當初失去關羽還痛心。曹操雖然無比器重關羽，可關羽畢竟是劉備的哥們，而于禁是他的哥們，三十年的好哥們。

曹操心情無比沉重，半晌說不出一句話，過了許久才哀嘆道：「于禁你怎麼忍心背叛我？你跟了我三十年，想不到，關鍵時刻，還不如龐德靠得住！」

關羽兵敗後，于禁又被呂蒙生擒，帶到東吳。投降關羽已是一辱，被擒往東吳，又是一辱，是為二辱。俗話說大丈夫不二辱，但于禁作為一位名將，卻選擇以二辱求生存。

不知當時曹操心中作何感想。于禁被擒往東吳的當年，曹操便撒手人寰。

曹操死後，等待于禁的是「三辱」。

魏吳議和，孫權為表示誠意，決定把于禁送回魏國。當時，魏國的君主已是曹丕，曹丕雖然能力不俗，卻沒有曹操那般大度。于禁回到魏國後，曹丕雖沒有追究他的往事，還封他為安遠將軍，但卻不再重用于禁。

非但如此，曹丕有次想到于禁先後投降蜀吳兩國，突然又對他萌生幾分嫌怨。於是，他在曹操的陵墓附近畫了三幅圖，分別是：關羽戰克、龐德憤怒、于禁降服，並讓于禁祭拜曹操。

于禁一入陵墓，便看到這三幅圖畫，羞愧不已。從此，于禁心情非常抑鬱，更覺沒臉見人，不久便患上重病，不治身亡。

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