上海大亨杜月笙厭倦了黑道生活，想要洗白做官，蔣介石怒了

黑道混久了的人總想洗白，這不杜月笙也不例外。早年蔣介石初到上海灘闖蕩，由寧波商人虞洽卿介紹，拜青洪幫老大黃金榮為師傅,得到了這個上海最大黑幫組織的幫助。在這之後，蔣介石確立了政界的地位，為感激杜月笙，給與了巨大扶植。

杜月笙

杜月笙為了擴大自己勢力,竭力拉攏一些形形色色的政界人物,逐漸在上海構成了一個龐大的關係網。隨著杜月笙向在政界、工商業的滲透,官吏、資本家等有名望、有正當職業的人也越來越多地成為杜月笙的依靠力量。杜月笙勢力越來越大,逐漸成為了上海的實際控制者。

但杜月笙想到權大財大,但還是擺脫不了黑社會大流氓這個形象,他不甘心一直做個黑道人物，想方設法要讓自己『』漂白」。而蔣介石之所以扶植杜月笙，是要利用其黑老大的特殊位置,為其幹些政府不方便公開乾的事。一旦轉白其利用價值就大打折扣。所以這就等於挑戰蔣介石的底線。再者,杜月笙雖然在上海一言九鼎,但畢竟是黑道名聲不好,世人都知道他是個大流氓,如果中國最大城市的市長讓流氓頭子擔任,不僅僅會貽笑大方,給國民黨抹黑,更使蔣介石面子不好看。

蔣介石

1947年,杜月笙宣布要競爭上海市長,必然遭到了蔣介石的反對。杜月笙在其宣布竟選之際,蔣介石就派人勸告其偃旗息鼓,放棄競選。杜月笙雖然感到意外,但競選的號子已經吹了出來,於是決定硬著頭皮,抵抗命令。但畢竟蔣是民國總統，小胳膊擰不過大腿，杜月笙退而求其次，改競選市長改為競選上海市議會議長。

黃金榮 張嘯林 杜月笙

蔣介石依然十分生氣，他不能容忍杜月笙的一意孤行。他開始利用強大的政治手段向杜月笙施壓，縱使其在能上海隻手遮天，但也沒辦法和民國總統對著干，於是杜連忙派人疏通和蔣的關係，競選也就此草草的收場。

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