他是青幫老大，因為丟了一個東西，不再信任蔣介石，不敢去台灣

在抗戰年代，繁華的上海有這麼一群特殊的群體——青幫。青幫在古時候就是江湖幫派，在現在來說就是黑社會，那個年代的青幫也不是什麼正幫，但也不算太壞。

當時青幫的頭目有三個人，黃金榮，杜月笙，張嘯林。黃金榮干過不少殘害共黨的事兒，但是至少沒有賣過國，杜月笙這個人算是三個裡面最明智的一個了，張嘯林就是個漢奸賣國賊。

這三個人後來都有不同的結局，抗日戰爭結束之後，黃金榮之前殘害共產黨員，很有可能被捕入獄，但是他發文自省認錯，中共中央最終也沒有把他怎麼樣。張嘯林作惡太多最終被自己的部下給殺了。而杜月笙在三個人當中的結局也還行，畢竟杜月笙沒賣國，也沒殘害中共黨員，共產黨希望他留在上海，蔣介石邀請他去台灣，最終杜月笙選擇去香港，沒幾年就病死了。

共產黨希望他留在上海，因為當時杜月笙在上海是非常有威望有實力的，當時的解放戰爭剛勝利，很需要這樣一個有影響力的人物在上海坐鎮。這時候蔣介石的國民黨軍隊被大敗，他帶著國民黨殘餘力量逃去台灣，同時也騙取了很多學生當壯丁，當然一些名氣很大的將領人才他也是儘力招攬去台灣，還想著捲土重來，當然杜月笙這樣有影響力的人物他當然也不會放過。

但是杜月笙最後沒有留在上海，也沒有去台灣，而是去了香港。杜月笙這一做法十分明智，沒有選擇任何一方，也沒有得罪任何一方。杜月笙這個時候身體已經比較弱了，估計也是不想參與到這種政黨之爭中，所以沒有答應任何一方。至於杜月笙為啥沒有答應蔣介石，杜月笙的孫子杜順安說是因為「紅帖子」不見了。

也就是當年蔣介石來上海拜訪杜月笙時交的紅帖子，等到抗戰結束之後杜月笙再看發現蔣介石的紅帖子不見了，這讓杜月笙不再那麼信任蔣介石，所以沒有去台灣。

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