要讀懂《莊子》，首先得理解莊子的大痛苦！
戰國，是一個血與火的時代！
社會的急劇變動，給一些士人提供了躋身社會上層的機會，他們憑藉自己的才能，或文韜武略，或搖唇鼓舌，平步青雲，而為布衣卿相。
另一些士人，則被拋到了社會底層，穿著破舊的衣服，窮到要向人借糧糊口，因為經常餓肚皮而形容枯槁。
對他們來說，通往社會上層的路並非不存在，但那條路實在太兇險，也不合乎他們的性情，所以「寧其生而曳尾於塗中」。
比如莊子。
在今天很多人的認知中，莊子的形象頗為洒脫和逍遙，甚至還有點兒小資情調，又是養生，又是夢蝶，把生活過得很美學。哪來的痛苦？
實際上，我們只要注意一下那個時代的背景，就知道這有某種程度的誤解。更何況哲學家大都是痛苦的，快樂的沒有幾個！
那是一個怎樣的時代呢？用莊子的話來說，當今之世，是殊死者殘屍相疊，披枷帶鎖者推擠於路，橫遭刑戮者滿眼皆是（《在宥》）。
一般的觀點，會把社會的這種殘酷與黑暗，歸結為戰爭和統治者的暴政。但莊子看問題不僅停留在這個層面，而是「終極」地指出了文明社會本身無可索解的死結：
文明社會從一開始（「堯舜之世」），就醞釀了一場大災難，這個社會煽惑起人的無窮慾望，卻無力約束，甚至它的一切約束努力，都更增加了這些慾望帶來的惡。（《胠篋》）
那個時代的莊子，便已經看到了文明對人的異化，因此他主張回到原始的淳樸狀態，使人成為真正的人（「真人」）。
但這種想法無疑太過天真爛漫了，文明的進程幾乎是不可逆的，消除了文明，也就消除了人類社會本身。因此莊子與他所處的時代是格格不入的。這是他痛苦的基本根源。
與此同時，莊子看到自己時代的人們，沉淪於對財富和權力的追逐，在追求外物的過程中使人無休止地處於焦慮緊張，生機活力被無謂地耗竭了，生命的意義被完全扭曲了。（《至樂》等）於是他不斷地追問，生的意義究竟何在？
在《齊物論》中，莊子沉重地寫道：
「人一旦稟受天地之氣而成形體，便要不失其真性以盡天年。他們跟外界環境或相互對立、或相互順應，像快馬賓士追逐於其中，沒有什麼力量能使他們止步，這不是很可悲嗎！終生勞勞碌碌而不見得有什麼成就，疲憊困苦不知道究竟為的是什麼，這不是很可哀嗎！這樣的人生雖然不死，但又有什麼意義呢？人的形體逐漸枯竭衰老，人的精神又困縛於其中隨之消毀，這不是莫大的悲哀嗎！人生在世，本來就這樣茫然嗎？還是別的人並不茫然，只有我一個人茫然呢？」
對生的迷茫，而不是對死的悲哀，才是人生最大的困境。死固然是大痛苦，但這種痛苦背後還有對生的依戀和執著；而生的無意義、無價值，則連這最後的執著也一同毀滅了。
所以莊子說，儒墨之徒不明白人生真正的淪喪，這些人奮力呼號於帶著枷鎖的人群中，結果卻是人為地再給加上了一重枷鎖。（《在宥》）
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可見，莊子在精神上是痛苦的，並因這種痛苦而高貴。人們往往欣賞其高貴，卻不知真正的莊子，乃是從人生的大痛苦中產生出來的！
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