出演「古惑仔」紅過四大天王，因轟動三角戀，錯過當紅黃金期
在香港影視的黃金時代中，帥氣又有才華的男演員層出不窮，要說與四大天王比肩的，還要數鄭伊健。年輕的網友可能不太熟悉，但在那個最繁榮輝煌的年代，鄭伊健堪稱是「頂級小生」。
1996年，《古惑仔》系列電影橫空出世，迅速席捲了香港和大陸影視圈，在中國電影史上也算是濃重的一筆，不僅擁有空前的票房，更颳起了一陣「古惑仔風」。
那時大街小巷都貼滿了他的電影海報，並有非常多的年輕人，以他所飾演的「陳浩南」為偶像，爭相學習他的髮型和行為，可以說是如日中天了。
因為較「四大天王」出道晚，鄭伊健被號稱為「香港第五天王」，張學友甚至戲稱要將名號讓給鄭伊健，其爆火程度可見一斑，哪怕是人氣有衰落跡象的2003年，仍然力壓「金馬影帝」黎明，成為香港影壇地位第一的演員。
在鄭伊健十七歲那年，就因為帥氣俊朗的形象，被星探挖掘成為模特，1988年因參加無線電視的新秀歌唱大賽，轉型成為了演員，但他的星途並不算太順利，僅參演了一部戲的鄭伊健，彼時只能主持一些兒童節目。
這讓他十分不甘心，好在3年後，鄭伊健與黃秋生合作《天若有情》，通過出眾的顏值和不俗的演技，在電視劇圈造成了一定的影響，並受到了無線電視台的力捧。
然而真正讓他紅透半邊天的，還是在大熒幕上的驚艷表現，在繼《現代應召女郎》提名最佳新人獎後，鄭伊健經著名導演王晶的推薦，出演了《古惑仔》系列電影的男一號。
成也蕭何，敗也蕭何。鄭伊健因為「浪子」造型的深入人心，戲路受到了很大的限制， 連廣告代言也很少能接到。
但其中也不乏鄭伊健的自身原因，他豐富的情史也拉低了他的口碑。鄭伊健有過三段很長的戀情，且均以七年長跑而告終，其中最知名的就是「雙琪奪面」事件了。
鄭伊健和邵美琪的戀情，當年被公認為是「金童玉女」的組合，92年公布戀情之時，邵美琪已是TVB的當家花旦，而鄭伊健並不為人所熟知。隨著他的走紅，邵美琪又因肝病暫退娛樂圈，兩人的感情開始生出嫌隙。
直到1999年十月鄭伊健生日那天，梁詠琪被拍到前往其家過夜，香港媒體紛紛將矛頭指向鄭伊健，稱他是喜新厭舊的負心漢。
但這段感情也沒能修成正果，孩子氣、貪玩的鄭伊健，遲遲沒有向梁詠琪求婚，2006年分手後，梁詠琪最終選擇嫁給了西班牙男友，這場被媒體詬病多年的「三角戀」也終於結束。
除了戀情原因，鄭伊健自身也沒有太大野心和事業心，他不僅在影視圈留下了一段傳奇，同時在歌唱事業上也頗有建樹，他的《友情歲月》曾獲得十大中文金曲獎，並連續蟬聯三年十大優秀流行歌手獎。
陳小春曾經向媒體透露，鄭伊健非常喜歡旅行，哪怕在歌手事業正值巔峰的時期，他也沒有放下自己的腳步，多年來鮮少開演唱會。
儘管鄭伊健錯過了繼續走紅的大好時期，但他在影迷心中還是佔有一席之地，自2015年開始，本已沉寂多年的他，又通過綜藝和電影重回觀眾視線，經過歲月的洗禮，儼然變成了一個「沉穩帥氣」的型男大叔。
自從與蒙嘉慧結婚後，正如香港媒體所說，鄭伊健已經被磨練成為了成熟男人該有的樣子，蛻變完成之後的他，不知能否重回當年神采？
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