青幫大亨晚年生活，杜月笙：台灣和上海不能呆，我必須要避居香港
杜月笙是上個世紀三十年代上海灘最具傳奇性的一個人物，他從一個小癟三混進老上海灘，成為上海最大的黑幫大佬，新中國成立前，杜月笙舉家遷往香港，1951年8月16日下午，62歲的杜月笙在香港咽下了最後一口氣，結束了他傳奇的一生。在上海解放前，國共兩黨都爭取過杜月笙，但最後杜月笙既沒有留在上海也沒隨蔣介石去台灣，而是選擇去了香港。他為什麼要如此選擇呢？
一、曾經迫害過共產黨，不敢留在上海
上海解放前，共產黨代表人與杜月笙有過接觸，希望杜月笙留在上海，一起建設上海，只要他今後不為惡，新政府對他以往的過錯絕不追究。但杜月笙想到在四一二反革命政變中，他誘殺了上海共產黨工人帶頭人汪壽華，致使上海總工會80萬會員群龍無首，數千工人被蔣介石殺害。在之後他一直和蔣介石堅定的走在一起。杜月笙害怕留在上海後會被共產黨追究其罪責。
二、抗戰結束後，和蔣介石矛盾逐漸突出
1937年抗戰爆發，杜月笙積極抗日。淞滬會戰期間，動員恆社門生組織別動隊協助國軍作戰，並暗中幫助軍統網羅人員、收集情報，並協助戴笠建立「人民行動委員會」，策劃多次暗殺漢奸活動。上海陷後，以中國紅十字會副會長身份召集人們募捐，為國軍籌集了大筆的 軍餉和其他軍用物資。
抗戰結束後，杜月笙覺得自己在抗戰中勞苦功高，蔣介石應該會對自己論功行賞，他想當上海市長，戴笠轉告了蔣介石，蔣介石也默認。於是杜月笙從重慶趕回了上海。但走到半路聽到消息，蔣介石已經任命錢大鈞為上海市長了，杜月笙到上海時也沒人迎接。之後上海市參議會議長，還沒上任前，蔣介石派人來勸杜月笙不要擔任，於是杜月笙就宣布辭職了。這些事情加劇了他與蔣介石的矛盾。
另外還有一件事，1948年國民政府實行幣制改革，要求民間把一切金銀外幣以及珠寶首飾全部上交換成沒用的金圓券。蔣經國直接到上海督辦，為了在上海順利推行金圓券，蔣經國決定拿杜月笙開刀，把杜月笙的兒子杜維屏給抓了起來，杜月笙和蔣經國互相鬥法，最後蔣經國灰溜溜的離開了上海。
與蔣家兩父子都有矛盾，去台灣後，在台灣也沒資產，所以杜月笙果斷放棄了去台灣的想法了。於是在1949年4月27日，杜月笙包了一條荷蘭的船，家人、隨從一行幾十人離開了上海，避居香港。
