杜月笙表態要競選上海市長，蔣介石：其他好商量唯獨流氓不能當官

杜月笙與蔣介石的關係一直不錯，他們倆互相利用在很長一段時間內保持著良好的合作關係。不過，對於蔣介石來說，杜月笙終究是個流氓頭子，可以給他稱霸上海灘提供諸多方便，但要是染指政治利益卻是不能。因為蔣介石心中有一條紅線——流氓不能當官。

1947年，為了表面上看起來民主一點，蔣介石準備在上海進行公開競選，選出新一任的上海市長。明眼人一看，就知道這只不過是個樣子工程，不可當真。偏偏杜月笙卻信了，而且還天真地認為這個市長由他來干最為合適。

杜月笙有這樣的認識也是有根據的。首先他具備這個實力，青幫在上海的地位不用說也知道，杜月笙手下有數萬幫眾，又控制著很多重要的企業，尤其是他的弟子中有不少人都在政壇上佔有一席之地，對於杜月笙來說，自己這個老大要出任市長也是情理之中的事情。

其次，杜月笙具有多重的身份，社會名望無人可比。他通過青幫的勢力，為自己臉上貼了不少金，同時他還擔任上海市參議員、中國紅十字會副會長、全國輪船業公司董事長、全國水果業會董事長、浦東銀行董事長等多達70多個的社會頭銜。因此，杜月笙既是黑幫老大，也是社會活動家、慈善家和商界大佬。在那個年代，上海市民不知道市長是誰很正常，可沒有人不知道杜月笙。

最後，杜月笙認為以他和蔣介石的關係，這個上海市長也是非他莫屬。且不要說蔣介石曾是青幫弟子，就算他現在是國家領袖，卻依然要遵守青幫的規矩，單憑這一點，蔣介石也不能拒絕。

蔣介石還沒發跡的時候，流落上海灘，要不是靠著黃金龍、杜月笙的幫助，很難想像他在日後能有如此成就。在蔣介石的創業的道路上，杜月笙是立過汗馬功勞的。當然，蔣介石一直都很給杜月笙面子，為他保留了最大的財源。蔣介石明明知道，販賣鴉片是青幫最大的財源，杜月笙就是全國最大的鴉片頭子。但從未被查禁過，儘管在上海各地，政府都設有嚴密的監察機構，也頒布了許多法律法規，但對杜月笙卻網開一面。這種默契，杜月笙自然是心知肚明的。

從種種跡象來看，杜月笙認為自己只要參選上海市長，蔣介石就沒理由不支持。可這次，杜月笙卻大錯特錯了。當杜月笙向蔣介石透露出想競選市長的意圖時，被蔣介石給頂了回來，因為這突破了蔣介石「流氓不能當官」的底線。儘管自己也是流氓出身，也是中國最大的官，但卻不能將上海這個第一都市交給杜月笙，最多只能擔任一些名譽頭銜。

道理其實也很簡單，如果讓杜月笙當了上海市長，那麼市政府豈不是變成了流氓窩子、黑幫政府嗎？這不僅會讓國民黨顏面丟盡，而且也會在國際上造成不良的影響。

再說，杜月笙即便不是市長，在上海的勢力也超過市長，如果真的如願以償，那麼可以想見，上海這個地方將難以管轄。這對於蔣介石來說是無法接受的。因此必須選出一個自己的心腹出任市長，才能有效遏制青幫的勢力。

所以，當杜月笙公開表示要參選市長之時，蔣介石就派人出面勸阻。這讓杜月笙感到很意外，但是礙於情面和蔣介石的淫威，杜月笙只能退而求其次，想競選議長。沒想到，這個提議也沒有得到蔣介石的認可，反而由此生出矛盾。

既然杜月笙讓自己下不來台，那麼蔣介石自然也回敬一番。他馬上斷了青幫的財路，扣押了大批鴉片，青幫中幾個骨幹精英紛紛倒向蔣介石，就連杜月笙本人也被扣留了半天。眼看大勢如此，杜月笙這才不得不退出競選。

此後，杜月笙和蔣介石面和心不和，這個在上海灘呼風喚雨的黑幫頭子給蔣介石製造了不少的麻煩。不過，我們也能發現，杜月笙在政治上似乎並不成熟，甚至可以說是一個新手，他沒有意識到自己的身份，不合時宜地提出要競選市長，很明顯這個做法十分不明智。

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