為什麼格林最可能第一個離開勇士？
2016 年 ESPN 撰寫了一篇 4000 多字長文，講述德雷蒙德·格林和史蒂夫·科爾教練之間緊張的關係。
在那之前和雷霆的比賽中，格林在中場觀看錄像時，和科爾發生矛盾，大喊「我不是機器人，我知道怎麼打，你現在讓我很煩，如果你不想讓我投籃，我下半場就不投了！」說罷格林直接回到更衣室，隊友勸解下才回到賽場。
早在 2015 年總冠軍遊行演講中，格林就展露出性格耿直的一面。他走上台的第一句話是：「（勇士公關領隊）里德本來不想讓我發言，他知道我肯定會搞出點爭議，但今天我要說上 30 分鐘。」
在台下一片起鬨聲中，格林繼續說：「和這些傢伙在一起總是充滿樂趣，除了訓練、看錄像、比賽和巴士旅行，因為我是唯一一個被史蒂夫·科爾反覆吐槽投籃的。每次我出手投籃，都會招致他的抱怨，所以你們可以看到，我投進球後都看他一眼，誰讓他總揪著我不放？」
科爾就坐在後面，他喊道「24%！」，這是格林季後賽最後三輪的三分球命中率。
格林回應「即使是 24% 我們也贏下了冠軍」，隨即他將科爾拉到台前，對圍觀球迷說：「這是我大兄弟，從訓練營開始他就討厭我，這不是假話，他現在可能還討厭我，這也不是假話，我們還會繼續贏下冠軍，這仍然不是假話。」
雖然格林和隊友、教練私下關係和睦，但賽場難免發生意外情況。助教們認可格林對比賽的掌控和理解，而他也能和最好的朋友斯蒂芬·庫里產生分歧。
庫里不情願地將球甩給杜蘭特，格林在一邊揮臂抱怨。
後來，格林暗中指點凱文·杜蘭特的鏡頭再次躥紅社交媒體，季後賽中格林一如既往扮演著紀律委員。今年總決賽過後，大衛·韋斯特透露，勇士全年大部分時候都在處理「會讓外界震驚的內部壓力」。
話到這，誰也不知道格林是問題的製造者，還是問題的解決者。
不過格林的職業態度被不少同行稱讚，包括剛加入勇士的德馬庫斯·考辛斯。考辛斯揭發格林對他動員了史上「最糟糕」的招募，「他說『我覺得我肯定會和你打起來的』，我回復『好啊，德雷蒙德，來吧』。說到底我們是兄弟，球員層面上我很尊重他，我每天都希望和這樣一個傢伙同隊。」
通過這幾年的打拚，格林躋身聯盟前三的防守者，預定未來名人堂成員。他即將邁過 30 歲這道坎，意味著身價與日漸漲，直到超出勇士的承受範圍。
今年 6 月，克里斯·海恩斯報道格林未來沒有降薪的意願，他會在 2020 年夏天成為自由球員。目前格林的年薪是 1700 萬美元，比史蒂文·亞當斯低 700 萬美元，比艾爾·霍福德低 1200 萬美元。總經理鮑勃·邁爾斯說：「克萊不是被金錢驅使的球員，他只是想得到公正的報價，我認為德雷蒙德也一樣。」
如果下賽季格林能贏得最佳防守球員，緊接著他就有資格簽下 2.26 億美元的超級合同，顯然勇士沒有續約的能力。庫里和杜蘭特佔用了大部分薪資空間，克萊·湯普森明夏合同到期後，理所應當佔取一筆不小的數目。
留住這三個人是管理層幾乎不用開會通過的決策，除開長期以來湯普森加盟湖人的流言，湯普森本人最近也表示願意終身為勇士效力。反觀格林，他清楚自己在勇士的位置。1 月，海恩斯報道勒布朗·詹姆斯不排除加盟勇士的選項後，格林對此的意見是：「如果勒布朗要來勇士，我極有可能已經不在這裡了。」
在勇士打了幾年小個陣容，格林充分發揮價值的同時也暴露了上限。和比自己身材大一倍的內線球員夜夜肉搏，場外格林疏於對身體更高級的保養，同時投籃精準度還在下降，勇士很難給年紀變大、前景堪憂的格林開出 1.5 億美元支票。
格林在近期 The Undefeated 的採訪中承認了這一點，他稱自己今夏主要有兩項訓練任務：「最重要的是保持我的身型，以扛過漫長的常規賽和季後賽，其次我想繼續提升投籃。」
雖然格林在季後賽三分球命中率達到 41%，但常規賽只有 30.8%，前一年他投出生涯最佳 38.8% 三分命中率。格林現在的投籃水平，顯然是科爾不太滿意的。
還有一種情況是杜蘭特的「1+1」合同到期後，在 2019 年離開勇士，那樣的話格林就會留下。但杜蘭特離開的可能性又很低，擁有鳥權的勇士能超帽續約，給杜蘭特遞上一份 5 年 2.19 億美元報價。
這樣一來，在 2019 年交易格林就成為勇士的選項之一，他們可以給庫里配置更年輕、便宜和優質的角色球員。
不過格林說：「其他球隊在為我們操心，他們不關心別人，因為我們才是冠軍。我們為什麼要操心別人？他們在操心我們，說我們毀了聯盟，我喜歡這個說法。」
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