米芾缺錢，便給宰相送去一幅畫，宰相看後大笑，趕緊派人給他送錢

宋代的《五總志》中記載，米芾認識蔡京很早，但在蔡京當上宰相之前，兩人並沒有深交。後來蔡京當了宰相，米芾立即進京拜望，蔡京問他來幹什麼，他說：「聽說您拜相，我替天下百姓感到開心，因為您老治國有方，會給大家帶來太平日子啊！」

《鐵圍山叢談》中也記載，蔡京有一天問米芾：「本朝有幾個人擅長書法？」米芾答：「自從晚唐柳宗元以來，就數您老跟您弟蔡卞了。」蔡京又問還有誰，米芾說：「還有我啊！」

這才是高質量的馬屁，既抬高了領導，又抬高了自己，同時還顯出兩分幽默、八分瀟洒，頗具名士風範。

不過，米芾雖然會拍蔡京的馬屁，但他並沒有給蔡京送過錢，甚至還反過來向蔡京要錢。米芾曾給蔡京寫信，信上畫了一艘兩指長的小船，下面以哭訴的口吻寫道：「蔡太師幫幫我吧，我們家十口人，像乞丐一樣來到陳留（豫東地名），只能乘坐一艘這麼小的船。」蔡京見信大笑，派人給米芾送了一筆路費。

雖然米芾一再表示，他從小熱愛藝術，天天練習書法，離開字畫就沒法活，至於官位什麼的絲毫不放在心上。但這並不是事實。

崇寧二年（1103年），米芾被蔡京提拔為太常博士兼書學博士，他樂瘋了，趕緊寫詩表達感激之情：「如果不是您老幫忙，我哪能混到這個位置呢？」言官們鄙視米芾的人品和出身（米芾沒中過進士，靠他的母親是神宗生母的奶媽這層關係而進入官場），向宋徽宗上奏，說米芾是個瘋子，不適合當官。米芾氣憤地給蔡京和朝中其他大佬寫信辯解：「我做了15任官，前前後後共有四五十個領導舉薦我，如果我是瘋子，怎麼能得到這麼多人的舉薦呢？」

從生活細節上看，米芾確實像個瘋子—他有嚴重的潔癖，愛說大話，愛穿奇裝異服，愛偷人家的字畫，並且不以為恥。但也有人懷疑，他是靠裝瘋賣傻來包裝自己，讓領導記住自己，把自己當成特異的隱士、可愛的弄臣，以此來換取更好的生存空間。

《宋史》作者替米芾惋惜：「不能與世俯仰，故從仕數困。」其實在整個北宋，像米芾這樣既不是進士，又不是高官後代，還沒有軍功的書法家，最多只能進宮廷書畫院當一個由朝廷包養的工作人員，不可能做到禮部員外郎。米芾做到了，不是他運氣好，而是因為他更會鑽營。

米芾有詩：「庖丁解牛刀，無厚入有間。以此交世故，了不見後患。」把自己變成沒有厚度的利刃，毫無障礙地出入社會，像這樣活著，不會有後顧之憂。這首詩才是他的心聲，才是他的真實寫照。

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