中藥化學 黃酮

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黃酮

黃酮類化合物是廣泛存在於自然界的一大類化合物，由於這類化合物大多呈黃色或淡黃色，且分子中亦多含有酮基而因此被稱為黃酮。

經典定義：指基本母核為2-苯基色原酮的一系列化合物。

現代定義：泛指兩個苯環（A與B環）通過三個碳原子相互連接而成的一系列化合物，其基本碳架為C6-C3-C6。

結構與分類

一、苷元的結構與分類

分類依據：根據中央三碳鏈的氧化程度、B-環聯接位置（2-或3-位）以及三碳鏈是否成環等特點，可將中藥中的主要的黃酮類化合物分類，如表所示。

此外，尚有由兩分子黃酮或兩分子二氫黃酮，或一分子黃酮及一分子二氫黃酮按C-C或C-O-C鍵方式聯接而成的雙黃酮類化合物。

另有少數黃酮類化合物結構很複雜，如水飛薊素為黃酮木脂體類化合物，而榕鹼及異榕鹼則為生物鹼型黃酮。

二、黃酮苷的糖的結構與分類

單糖類：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。

雙糖類：槐糖（glc1—2glc）、龍膽二糖（glc1—6glc）、芸香糖（rha1—6glc）、新橙皮糖（rha1—2glc）、刺槐二糖（rha1—6gal））等。

三糖類：龍膽三糖（glc1—6glc1—2fru）、槐三糖（glc1—6glc1—2glc）等。

醯化糖類：2-乙醯葡萄糖、咖啡醯基葡萄糖等。

黃酮苷中糖聯接位置與苷元的結構類型有關。如黃酮醇類常形成3-、7-、3′- 、4′-單糖苷，或3，7-；3，4′-及7，4′-雙糖鏈苷等。

除O-糖苷外，天然黃酮類化合物中還發現有C-鍵苷，如葛根素、葛根素木糖苷，為中藥葛根中的擴張冠狀動脈血管的有效成分。

重要考點：

1.黃酮類化合物結構分類；

2.黃酮苷類常連接的單糖；

3.黃酮苷類常連接的雙糖。

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